3β-benzyloxy-5-androsten-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzyloxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3beta-Benzyloxy-5-androsten-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: DKOJBAHZSOFVBL-IXKNJLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-androsten-17-one 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  用萘二甲酸锂还原性裂解苄基醚。一种方便的脱苄基方法

  摘要：

  已经开发了一种操作简单，高产率和高度化学选择性的方法，用于使用萘二甲酸锂作为试剂将苄基醚转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00345-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 去氢表雄酮 在 magnesium oxide 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3β-benzyloxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520

文献信息

• Derivatives of 5-androsten-17 ones and 5-androstan-17-ones
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05714481A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Steroids of the formula: ##STR1## useful as cancer preventive agents, anti-obesity agents, anti-hyperglycemic agents, anti-aging agents, and anti-hypercholesterolemic agents and anti-auto-immune agents.

  公式为：##STR1## 的类固醇化合物可用作预防癌症的药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、抗衰老药物、抗高胆固醇药物和抗自身免疫药物。
• 17-Hydroxy-steroids
  申请人：——

  公开号：US04898694A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Compounds of the formulae: ##STR1## are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-diabetic, anti-coronary agents, anti-aging agents, anti-hypolipidemic agents and anti-autoimmune agents.

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗低脂血症和抗自身免疫药物。
• Derivatives of 5-androsten-17-ones and 5-androstan-17-ones
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05804576A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  Steroids of the formula: ##STR1## useful as cancer preventive agents, anti-obesity agents, anti-hyperglycemic agents, anti-aging agents, and anti-hypercholesterolemic agents and anti-auto-immune agents.

  公式为：##STR1## 的类固醇化合物可用作预防癌症药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、抗衰老药物、抗高胆固醇药物和抗自身免疫药物。
• Scalable C–H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes
  作者：Yi Yang See、Aaron T. Herrmann、Yoshinori Aihara、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b09463

  日期：2015.11.4

  Steroids bearing C12 oxidations are widespread in nature, yet only one preparative chemical method addresses this challenge in a low-yielding and not fully understood fashion: Schonecker's Cu-mediated oxidation. This work shines new light onto this powerful C-H oxidation method through mechanistic investigation, optimization, and wider application. Culminating in a scalable, rapid, high-yielding, and operationally simple protocol, this procedure is applied to the first synthesis of several parent polyoxypregnane natural products, representing a gateway to over 100 family members.
• US4898694A
  申请人：——

  公开号：US4898694A

  公开（公告）日：1990-02-06