bis(3β-androst-5-en-17-one) ether | 66147-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bis(3β-androst-5-en-17-one) ether
• 英文别名: 3β,3'β-oxy-bis-androst-5-en-17-one；3β,3'β-Oxy-bis-androst-5-en-17-on；Bis-<10,13-dimethyl-17-on-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopentaphenanthenyl(3)-ether>；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 66147-28-2
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: FVRHGVQXJCYQEL-AQLQOCSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 Montmorillonite K 10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到bis(3β-androst-5-en-17-one) ether
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土催化 I：一种高效便捷的制备 5(6)/5'(6')-不饱和 3β-二十八烷基醚的方法

  摘要：

  摘要 在蒙脱石 K 10 存在下，5(6)-不饱和甾醇 (1) 在二氯甲烷中回流加热，得到 5(6)/5'(6')-不饱和 3β,3'β-二十八烷基醚 ( 4) 69–73% 的产率。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1080/00397919608004562

文献信息

• Chlorination of 3β-hydroxyl-5-Δ steroids with anhydrous ferric chloride
  作者：F LIU、H LIU、Y ZHANG、J ZHANG、L TIAN

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.008

  日期：2005.11

  Treatment of 3beta-hydroxyl-5-Delta steroids with anhydrous FeCl(3) in CH(2)Cl(2) afforded reasonable yields of the corresponding alkyl chlorides with a retention of configurations. The structures of the chlorine-exchanging products were determined by NMR and HRMS spectra. The absolute configurations were confirmed by X-ray crystal analysis of 3beta-chloro-androst-5-en-17-one. The generality and scope

  在CH（2）Cl（2）中用无水FeCl（3）处理3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇提供合理的产率的相应的烷基氯化物，并保留配置。通过NMR和HRMS光谱确定氯交换产物的结构。绝对构型已通过3beta-chloro-androst-5-en-17-one的X射线晶体分析确认。还研究了反应的一般性和范围。
• Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine
  作者：Lawrence H. Knox、Esperanza Velarde、Sarah Berger、Dolores Cuadriello、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01031a019

  日期：1964.8
• Burrows et al., Biochemical Journal, 1937, vol. 31, p. 950,957
  作者：Burrows et al.

  DOI：——

  日期：——
• Etherification of hydroxysteroids via triflates
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73324-7

  日期：1994.7

  Triflates of saturated alcohols are useful in the alkylation of 3- and 17-hydroxysteroids in the presence of hindered amines. The etherification is successful even in those cases where other alkylating agents are noneffective.
• Montmorillonite Clay Catalysis I: An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 5(6)/5′(6′)-Unsaturated 3β-Disteryl Ethers
  作者：Tongshuang Li、Huizhang Li、Juanli Guo、Tongshou Jin

  DOI：10.1080/00397919608004562

  日期：1996.7

  Abstract In the presence of montmorillonite K 10, 5(6)-unsaturated sterols (1) were heated at refluxing temperature in dichloromethane to provide 5(6)/5′(6′)-unsaturated 3β,3′β-disteryl ethers (4) in 69–73% yield. The mechanism of the reaction was discussed.

  摘要 在蒙脱石 K 10 存在下，5(6)-不饱和甾醇 (1) 在二氯甲烷中回流加热，得到 5(6)/5'(6')-不饱和 3β,3'β-二十八烷基醚 ( 4) 69–73% 的产率。讨论了反应机理。