黄夹次甙乙 | 466-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄夹次甙乙
• 英文名称: neriifolin
• 英文别名: 14β-hydroxy-3β-O-(L-thevetosyl)-5β-card-20(22)-enolide；digitoxigenin 3-O-α-L-thevetopyranoside；17β-neriifolin；17-beta-neriifolin；odoroside H；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 466-07-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₈
• 分子量: 534.69
• InChiKey: VPUNMTHWNSJUOG-BAOINKAISA-N

物化性质

• 熔点：
  218-225°C
• 比旋光度：
  D23 -50.2° (CH3OH)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• RTECS号：
  FH4906100

制备方法与用途

生物活性

Neriifolin 是一种穿透中枢神经系统的强心苷，是一种 Na+, K+-ATPase 的抑制剂。它可靶向 beclin 1，抑制 LC3 相关吞噬体的形成，并改善实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的发展。此外，Neriifolin 还能诱导人肝癌 HepG2 细胞周期阻滞和凋亡。

体外研究

Neriifolin 在浓度为 0.1 μg/mL 的条件下（持续 48 小时），可诱导 HepG2 细胞凋亡。在 0-8 μg/mL 浓度范围内（持续 72 小时），Neriifolin 可降低 HepG2 细胞的存活率。同时，它还能引起 HepG2 细胞周期 S 和 G2/M 期阻滞，并刺激 HepG2 细胞凋亡。通过刺激 HepG2 细胞，Neriifolin 激活了 caspase-3、caspase-8 和 caspase-9 的活性，并上调 Fas 和 FasL 蛋白的表达水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄夹次甙乙 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (20S,21S)-14,21-epoxy-3β-α-L-thevetopyranosyloxy-5β,14β-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  Frerejacque, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 221, p. 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 黄夹次甙乙
  参考文献：
  名称：

  Thevetin。I. Glykoside和Aglykone，37岁。

  摘要：

  1. Aus den Samen von Thevetia neriifolia Juss。陈冯富珍。3,6-proz中的贝希列宾Thevetin。澳洲甜酒。Nach Verseifung der Mutterlaugen的含量为0,9％的Thevetin krystallisieren。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310605

文献信息

• [EN] NOVEL CHEMICAL AGENTS COMPRISING A CARDIOTONIC MOIETY AND AN IMAGING MOIETY AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CHIMIQUES COMPRENANT UN GROUPE FONCTIONNEL CARDIOTONIQUE ET UN GROUPE FONCTIONNEL D'IMAGERIE, ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB PHARMA CO

  公开号：WO2005042033A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to novel chemical agents for compounds and their use for imaging myocardial perfusion. The invention also is directed to a kit for forming such novel agents. The chemical agents for the present invention comprising (a) a cardiotonic moiety and (b) an imaging moiety.

  本发明涉及用于化合物的新型化学试剂及其用于成像心肌灌注的应用。本发明还涉及用于形成这种新型试剂的试剂盒。本发明的化学试剂包括（a）一种强心苷部分和（b）一种成像部分。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Topical and oral formulations of cardiac glycosides for treating skin diseases
  申请人：Streeper Robert

  公开号：US20060205679A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides method, preparation and use of a variety of pharmaceutical compositions containing at least one digitalis glycoside such as oleandrin, odoroside-A, neriifolin, proscillaridin-A, methyl-proscillaridin-A, digitoxin, digoxin alone or at least one digitalis glycoside complexed with cyclodextrins. In another aspect, the present invention provides an effective method to treat diseases in mammals. In yet another aspect, the present invention provides an effective method for treating skin diseases in a human or non-human animal.

  本发明提供了一种方法、制备和使用多种含有至少一种毛地黄苷类药物成分的药物组合物，例如奥利安定、奥多罗苷A、内里福林、普罗斯西拉里丁A、甲基普罗斯西拉里丁A、地高辛、地高辛或至少一种毛地黄苷类与环糊精络合的药物。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗哺乳动物的疾病。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗人类或非人类动物的皮肤疾病。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Compositions and methods to effect the release profile in the transdermal administration of active agents
  申请人：——

  公开号：US20020004065A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compositions and methods for the transdermal delivery of active agents up to a period of seven days or more at substantially a zero-order release rate comprising a pharmaceutically acceptable adhesive matrix and a polymeric plastic material that provides a release rate regulating effect on the active agents.

  本发明涉及一种用于经皮递送活性药剂的组合物和方法，该组合物和方法能够在持续时间为七天或更长时间内以几乎零阶释放速率递送活性药剂，包括一种药学上可接受的粘合基质和一种聚合物塑料材料，该聚合物塑料材料对活性药剂具有释放速率调节作用。