3β-acetoxy-5-cholenic acid | 19462-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-cholenic acid
• 英文别名: cholenic acid acetate；3β-acetoxychol-5-en-24-oic acid；3beta-Acetoxychol-5-enoic Acid；(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 19462-13-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: JBALICPRCDQXRA-WBNKZLQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-cholenic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-hydroxycholecalciferol, the biologically effective metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(69)80011-5
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3β-acetoxy-5-cholenic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• Steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05637691A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Compounds having a broad range of antimicrobial activity generally have a structure including asteroid nucleus with a cationic, preferably polyamine, side chain (X) and an anionic side chain (Y). The invention is also directed to compounds of the Formula III: ##STR1## preferably where the steroid ring nucleus is saturated; the steroid ring substituent Z.sub.5 is .alpha.-H; one Z.sub.7 is .beta.-H and the other is .alpha.-H or .alpha.-OH; both substituents Z.sub.12 are hydrogen; X' is a polyamine side chain of the formula --NH--(CH.sub.2).sub.p --NH--(CH.sub.2).sub.q --N(R.sup.II)(R.sup.III) where p and q are each independently 3 or 4, and R.sup.II and R.sup.III are each independently hydrogen or methyl; R' is methyl; and Y' is (C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl substituted with a group such as --CO.sub.2 H or --SO.sub.3 H.

  具有广泛抗微生物活性的化合物通常具有包括阳离子侧链（X）和阴离子侧链（Y）的类固醇核心的结构。该发明还涉及以下式III的化合物：##STR1## 最好是类固醇环核饱和；类固醇环取代基Z.sub.5为α-H；一个Z.sub.7为β-H，另一个为α-H或α-OH；两个取代基Z.sub.12为氢；X'是具有式--NH--(CH.sub.2).sub.p --NH--(CH.sub.2).sub.q --N(R.sup.II)(R.sup.III)的多胺侧链，其中p和q各自独立地为3或4，R.sup.II和R.sup.III各自独立地为氢或甲基；R'为甲基；Y'为（C.sub.1 -C.sub.10）烷基，取代有--CO.sub.2 H或--SO.sub.3 H等基团。
• Method for inhibiting angiogenesis using squalamine and squalamine
  申请人：Magainin Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05721226A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A method of inhibiting angiogenesis in a patient includes administering to the patient an effective amount of squalamine or a pharmaceutically acceptable salt of squalamine. Alternatively, a compound according to the following Formula (III) (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) can be administered: ##STR1## wherein Z.sub.5 is .alpha.-H or .beta.-H; each of the substituents Z.sub.7 is selected from the group of --H, --OH, --SH, --NH.sub.2, --F, --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl, and --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkoxy; and one of the substituents Z.sub.12 is --H and the other is --H or --OH. X' is a polyamine side chain of the formula --X.sub.1 --(CH.sub.2).sub.p --X.sub.2 --(CH.sub.2).sub.q --N(R.sup.II)(R.sup.III), wherein one of X.sub.1 and X.sub.2 is --N(R.sup.IV) and the other is selected from the group of --N(R.sup.V), --O, --S, and --CH.sub.2. R.sup.IV and R.sup.V are each --H or --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl, p and q are each an integer of from 0 to 5 (but both are not 0). R.sup.II and R.sup.III in the formula for X' are each --H, --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl, or --(CH.sub.2).sub.r --N(R.sub.10)(R.sub.11) wherein r is an integer from 2 to 5 and R.sub.10 and R.sub.11 are each --H or --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl. R' in Formula (III) is --H or --(C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl, and Y' is --(C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl, unsubstituted or substituted with --CO.sub.2 H, --OH, --NH--SO.sub.2 CF.sub.3, --SO.sub.3 H, --PO.sub.3 H.sub.2, --OSO.sub.3 H, --CF.sub.3, --F, ##STR2##

  在患者中抑制血管生成的方法包括向患者施用一定量的鲨烷或鲨烷的药用盐。或者，可以施用以下式（III）所示的化合物（或其药用盐）：##STR1## 其中Z.sub.5为α-H或β-H；Z.sub.7的取代基选自--H、--OH、--SH、--NH.sub.2、--F、--（C.sub.1 -C.sub.3）-烷基和--（C.sub.1 -C.sub.3）-氧烷基的群；其中一个取代基Z.sub.12为--H，另一个为--H或--OH。X'为具有以下式--X.sub.1 --（CH.sub.2）.sub.p --X.sub.2 --（CH.sub.2）.sub.q --N（R.sup.II）（R.sup.III）的多胺侧链，其中X.sub.1和X.sub.2中的一个为--N（R.sup.IV），另一个选自--N（R.sup.V）、--O、--S和--CH.sub.2的群。R.sup.IV和R.sup.V分别为--H或--（C.sub.1 -C.sub.3）-烷基，p和q分别为0到5的整数（但两者都不为0）。X'中的公式中的R.sup.II和R.sup.III分别为--H、--（C.sub.1 -C.sub.3）-烷基或--（CH.sub.2）.sub.r --N（R.sub.10）（R.sub.11），其中r为2到5的整数，R.sub.10和R.sub.11分别为--H或--（C.sub.1 -C.sub.3）-烷基。式（III）中的R'为--H或--（C.sub.1 -C.sub.3）-烷基，Y'为--（C.sub.1 -C.sub.10）-烷基，未取代或取代为--CO.sub.2 H、--OH、--NH--SO.sub.2 CF.sub.3、--SO.sub.3 H、--PO.sub.3 H.sub.2、--OSO.sub.3 H、--CF.sub.3、--F、##STR2##
• Addition of HO-Acids to <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals
  作者：Yana A. Naumovich、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201701266

  日期：2017.11.9

  calculations revealed that solvent affects the reaction pathway. In basic solvents (DMF, NMP, DMSO), N,N-bis(oxy)enamines were converted into nitrosoalkenes by a Lewis base promoted process followed by oxy-Michael addition of the HO-acid. In non-polar solvents (toluene, CH2Cl2), the reaction occurs by an acid-promoted SN′ substitution of the N-oxy-group via a highly reactive N-vinyl-N-alkoxynitrenium species.

  已发现将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明，溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂（DMF、NMP、DMSO）中，N,N-双（氧）烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃，然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂（甲苯、CH2Cl2）中，反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究，开发了使用现成的 N，N-双（氧）烯胺对各种 HO-酸（羧酸、酚类、异羟肟酸、磷酸和磺酸）进行肟基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团（如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽）和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基肟被证明是有价值的1,2-氨基醇或1,2-羟基氨基醇衍生物的有用前体，包括抗心律失常药物美西律和有效的基质金属蛋白酶抑制剂。
• FREE CHOLESTEROL ANALOGS BEARING A BORON DIPYRROMETHENE DIFLUORO (BODIPY) FLUOROPHORE IN THE SIDE CHAIN AND METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20080177059A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to free cholesterol analogs bearing a boron dipyrromethene difluoro (BODIPY) fluorophore in the side chain and methods of preparation. The compounds of the present invention can be used in fluorescence spectroscopy and fluorescence microscopy to visualize the exchange, distribution, and trafficking of free cholesterol between living cells and to monitor the movement of free cholesterol between ordered and disordered lipid domains in membranes.

  本发明涉及带有硼二吡咯甲烷二氟（BODIPY）荧光团的游离胆固醇类似物及其制备方法。本发明的化合物可用于荧光光谱学和荧光显微镜技术，以可视化活细胞之间游离胆固醇的交换、分布和转运，并监测游离胆固醇在膜中有序和无序脂质域之间的运动。