麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 | 19254-69-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮
• 中文别名: 4,6,8(14),22-麦角甾四烯-3-酮
• 英文名称: ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one
• 英文别名: (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one；(22E)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one；ergosta-4,6,8(14),22-tetraene-3-one；ergosta-4,6,8(14),22E-tetraen-3-one；ergosterone；(9R,10R,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 19254-69-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O
• 分子量: 392.625
• InChiKey: OIMXTYUHMBQQJM-HSVWHVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  523.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、己烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：1。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ergostatetraene-4,6,8(14),22 ol-3β
  参考文献：
  名称：

  类固醇的π-烯丙基钯配合物的结构与化学

  摘要：

  描述了由维生素D 2和D 3以及麦角甾醇，7,8-二氢胆固醇和3-表位胆固醇制备的π-烯丙基钯配合物的合成和结构。讨论了palpalisation的机制，以及将配合物转化为共轭三烯或烯丙醇的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002504
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.5 g的产率得到麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reaction of Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one.

  摘要：

  对ergosta-4, 6, 8(14), 22-四烯-3-酮（1）的化学性质进行了研究。尽管1对酸或碱相当稳定，但在紫外光照射下，它很容易与两分子氧反应，生成6α, 9α-环氧-14α-过氧基ergosta-4, 7, 22-三烯-3-酮（2），在这些反应条件下，2又依次转化为6α, 7α;8α, 9α-双环氧-14α-过氧基ergosta-4, 22-二烯-3-酮（3）和14α-过氧基-9α-羟基ergosta-4, 7, 22-三烯-3, 6-二酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.843

文献信息

• An Anti-aldosteronic Diuretic Component (Drain dampness) in Polyporus Sclerotium
  作者：Dan Yuan、Junna Mori、Ken-ich Komatsu、Toshiaki Makino、Yoshihiro Kano

  DOI：10.1248/bpb.27.867

  日期：——

  Polyporus Sclerotium (猪苓), botanically from the Polyporus umbellatus (PERS.) FRIES, was traditionally used for the purpose of promoting diuresis. The present study investigated the diuretic effect of ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (ergone) which is a maker component according to the chemical assay for its quality standardization. It resulted in a reversion to ordinary value of the urinary ratio of Na/K in deoxycoricosterone acetate (DOCA)-treated and adrenalectomized rats, although it had no this effect on the Na or K contents as well as Na/K value both in normal rats and in adrenalectomized rats without DOCA. These data indicate that ergone possesses an anti-aldosteronic diuretic effect. Moreover, it was identified in the blood and bile of rats after its administration to the gastrointestinal tract. The above results demonstrate that it is an active component of Polyporus Sclerotium.

  多孔菌(Sclerotium)（猪苓），植物学上来自多孔伞菌（Polyporus umbellatus (PERS.) FRIES），传统上用于促进利尿。本研究探讨了歧生-4,6,8(14),22-四烯-3-酮（ergone）的利尿作用，该化合物根据化学检测被确认为其质量标准化的标志成分。研究结果显示，ergone能使去氧皮质酮乙酸酯（DOCA）处理和去腺体切除大鼠的尿液钠/钾比恢复到正常值，尽管它对正常大鼠和未接受DOCA的去腺体切除大鼠的钠或钾含量以及钠/钾值没有影响。这些数据表明，ergone具有抗醛固酮利尿作用。此外，在其被给药至大鼠胃肠道后，ergone在血液和胆汁中被检测到。上述结果表明，ergone是多孔菌的重要活性成分。
• Reactive oxygen species altering the metabolite profile of the marine-derived fungus <i>Dichotomomyces cejpii</i> F31-1
  作者：Sharpkate Shaker、Ting-Ting Sun、Liang-Yue Wang、Wen-Zhe Ma、Dong-Lan Wu、Yong-Wei Guo、Jun Dong、Yan-Xiu Chen、Long-Ping Zhu、De-Po Yang、Hou-Jin Li、Wen-Jian Lan

  DOI：10.1080/14786419.2019.1611816

  日期：2021.1.2

  compounds. Among them, (22E)-5α, 8α-epidioxyergosta-6, 22-dien-3β-ol (2) and ergosta-4,6,8(14),22-tetraene-3-one (3) were present in the highest concentration, while ergosterol and diketopiperazines are abundant in the H2O2 free medium. Additionally, a new compound, dichocetide D (1) containing a chlorine element and a known ergosterol (10) were isolated from the H2O2 free medium. (22E)-5α, 8α-epidioxyergosta-6

  摘要 为了研究活性氧（ROS）对海洋真菌Cejpii F31-1次级代谢产物的影响，将过氧化氢（H 2 O 2）添加到GPY培养基中。培养液的EtOAc提取物的HPLC色谱图与不含H 2 O 2的GPY介质的HPLC色谱图不同。对含H 2 O 2的GPY培养基中代谢物的进一步研究导致发现了8种已知化合物。其中，（22 ë）-5α，8α-epidioxyergOSta-6,22二烯-3- β醇（2）和麦角甾-4,6,8-（14），22-四烯-3-酮（3）的浓度最高，而麦角固醇和二酮哌嗪在无H 2 O 2的培养基中含量丰富。此外，还从无H 2 O 2的培养基中分离出一种新化合物，即含有氯元素的二氯丁二烯D（1）和一种已知的麦角固醇（10）。（22 ë）-5α，8α-epidioxyergOSta-6,22二烯-3- β醇（2）表现出对人前列腺癌细胞系LNCaP-C4-2B中等细胞毒性活性。
• Synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids via 3,5,7-trien-3-ol ethers. Important probes for steroid-protein interactions
  作者：Roswitha M. Böhme、Manfred A. Kempfle

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90111-2

  日期：1994.4

  synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids with and without an aliphatic side chain is described via 3-alkoxy-3,5,7-trienes as intermediates. The advantages of this method are general applicability, good yields, limited number of reaction steps (up to four), and ready availability of starting materials (at low cost). a) Starting from ergosterol (1) or cholesta-5,7-dien-3-ol (2) and oxidizing

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过
• Steroids from Calvatia cyathiformis
  作者：Nobuo Kawahara、Setsuko Sekita、Motoyoshi Satake

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85028-3

  日期：1994.1

  22-diene-3,6-dione) and cyathisterol (8β-hydroxyergosta-4,6,22-trien-3-one), two new steroids, have been isolated from Calvatia cyathiformis along with two known ergosterol derivatives, ergosta-4,7,22-triene-3,6-dione and ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one. Their molecular structures were defined by spectroscopic means and chemical correlations.

  摘要 Cyathisterone (ergosta-7,22-diene-3,6-dione) 和 Cyathisterol (8β-hydroxyergosta-4,6,22-trien-3-one) 是两种新的类固醇，已从 Calvatia cyathiformis 中分离出来，还有两种已知的麦角甾醇衍生物，ergosta-4,7,22-triene-3,6-dione 和 ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one。它们的分子结构由光谱方法和化学相关性定义。
• Antifungal fermentation product and derivatives and compositions thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0334421A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  A novel pyrrolidinol isolated from the fermentation of Aspergillus ochraceus and certain derivatives thereof are described. The compounds are broad spectrum antifungal agents.

  本文描述了一种从赭曲霉发酵中分离出来的新型吡咯烷醇及其某些衍生物。这些化合物是广谱抗真菌剂。