5-雄烯-3β-醇-17-酮甲磺酸酯 | 25810-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-雄烯-3β-醇-17-酮甲磺酸酯
• 英文名称: androst-5-en-3β-ol-17-one mesylate
• 英文别名: 3β-Mesyloxy-5-androsten-17-on；5-Androsten-3beta-ol-17-one Methanesulfonate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 25810-70-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄S
• 分子量: 366.522
• InChiKey: UPUCJDLUEOAQQE-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-雄烯-3β-醇-17-酮甲磺酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 醋酸去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237B
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-雄烯-3β-醇-17-酮甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  类固醇 5-雄烯二醇和脱氢表雄酮及其合成衍生物对 K562、HeLa 和 Wi-38 细胞活力以及鲁米诺刺激的健康志愿者外周血单核细胞化学发光的影响

  摘要：

  为了评价3-C和17-C取代基在DHEA和5-AED分子的细胞毒性和细胞保护作用中的作用，使用相应的酸酐或酰基氯通过酯化合成它们的衍生物。结果，获得了七种化合物：四种DHEA衍生物（DHEA 3-丙酸酯、DHEA 3-丁酸酯、DHEA 3-乙酸酯、DHEA 3-甲基磺酸酯）和三种5-AED衍生物（5-AED 3-丁酸酯、5-AED 3,17-二丙酸、5-AED 3,17-二丁酸）。所有这些化合物均对 HeLa 和 K562 人类癌细胞表现出微摩尔细胞毒活性。 HeLa 和 K562 细胞长期孵育五天期间，类固醇的丙酸酯（DHEA 3-丙酸酯和 5-AED 3,17-二丙酸酯）证明了最大的细胞抑制作用。这些化合物刺激正常 Wi-38 细胞的生长 30-50%，这表明它们对非癌细胞具有细胞保护特性。合成的类固醇衍生物通过减少健康志愿者外周血单核细胞产生的活性氧（ROS）而表现出抗氧化活性，正如

  DOI：

  10.3390/biom14030373

文献信息

• Ryan,R.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1415 - 1419
  作者：Ryan,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. V. Kovganko、Zh. N. Kashkan

  DOI：10.1023/a:1017698325815

  日期：——

  Convenient methods for preparing several 3 alpha ,5-cycloandrostanes have been developed in order to synthesize the phytoecdysteroid rubrosterone. Certain of their chemical transformations were studied.