雄烯二醇 | 521-17-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄烯二醇
• 中文别名: Δ5-雄甾烯-3,17-二醇；19-去甲基雄烯二醇
• 英文名称: 5-androstenediol
• 英文别名: Androstenediol；androst-5-ene-3β,17β-diol；3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene；3β-androstenediol；Δ⁵-androstene-3β,17β-diol；5-androstene-3β,17β-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 521-17-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182°C
• 比旋光度：
  -52.2 º (c=0.4,2-propanol)
• 沸点：
  428.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R60,R61,R11,R19,R38
• 海关编码：
  29061990

制备方法与用途

用途：用于制备甾体激素和避孕药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄烯二醇 在 3β-HSD/isomerase 作用下， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  寄生曲霉对脱氢表雄酮的生物转化：BVMO活性的代谢证据。

  摘要：

  由于类固醇及其衍生物的临床应用，其合成研究备受关注。由于具有生物活性，因此特别关注带有D环内酯（如睾丸内酯）的分子。由于曲霉属提供了氧化还原酶的工具箱，因此已被用于进行类固醇生物转化。在这项工作中，描述了使用寄生曲霉的生长细胞来研究脱氢表雄甾酮（DHEA）的生物转化，强调了导致D环内酯化产物的代谢步骤。观察到寄生寄生曲霉不仅能够转化标准的拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）底物双环[3.2.0] hept-2-en-6-one，而且还产生了睾丸内酯和同内酯3beta DHEA的-hydroxy-17a-oxa-d-homoandrost-5-en-17-one。而且，该生物催化剂通过氧化途径降解了可的松的侧链，暗示了BVMO的作用，从而提供了足够的代谢证据，表明寄生葡萄曲霉中存在BVMO活性。此外，由于观察到极好的生物转化率，寄生寄生曲霉是大规模生产甾体来源的基于生物活性内酯的化合物的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.018
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 dehydrogenase 作用下， 生成 雄烯二醇
  参考文献：
  名称：

  寄生曲霉对脱氢表雄酮的生物转化：BVMO活性的代谢证据。

  摘要：

  由于类固醇及其衍生物的临床应用，其合成研究备受关注。由于具有生物活性，因此特别关注带有D环内酯（如睾丸内酯）的分子。由于曲霉属提供了氧化还原酶的工具箱，因此已被用于进行类固醇生物转化。在这项工作中，描述了使用寄生曲霉的生长细胞来研究脱氢表雄甾酮（DHEA）的生物转化，强调了导致D环内酯化产物的代谢步骤。观察到寄生寄生曲霉不仅能够转化标准的拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）底物双环[3.2.0] hept-2-en-6-one，而且还产生了睾丸内酯和同内酯3beta DHEA的-hydroxy-17a-oxa-d-homoandrost-5-en-17-one。而且，该生物催化剂通过氧化途径降解了可的松的侧链，暗示了BVMO的作用，从而提供了足够的代谢证据，表明寄生葡萄曲霉中存在BVMO活性。此外，由于观察到极好的生物转化率，寄生寄生曲霉是大规模生产甾体来源的基于生物活性内酯的化合物的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.018

文献信息

• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。

表征谱图