6α-methylandrost-4-ene-3,17-dione | 2241-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methylandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6α-methyl-androst-4-ene-3,17-dione；6α-Methyl-androst-4-en-3,17-dion；6α-Methyl-androsten-(4)-dion-(3.17)；6α-methyl-4-androstene-3,17-dione；6alpha-Methylandrostenedione；(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6,10,13-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 2241-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: GZSCFURMBHMSCE-JKNDIDBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-methylandrost-4-ene-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6α-Methyl-testosteron
  参考文献：
  名称：

  Communications - Steroids. LXXXIV. Synthesis of 6-Methyl Hormone Analogs.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01352a619
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 盐酸 、 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6α-methylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157

文献信息

• Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04100027A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein X is 6,7-methylene or fluoro, chloro, or methyl in the 6- or 7-position, comprises fermenting a sterol of the formula ##STR2## wherein X is as above and R.sub.1 is a hydrocarbon residue of 8-10 carbon atoms with a microorganism culture capable of degrading the side chain of a sterol.

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中X为6,7-亚甲基或6-位或7-位为氟、氯或甲基，包括利用一种能降解甾醇侧链的微生物培养物发酵具有化学式##STR2##其中X如上所述，R.sub.1为8-10个碳原子的烃基残基。
• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• Time-Dependent Inactivation of Aromatase by 6-Alkylandrosta-1,4-diene-3,17-diones. Effects of Length and Configuration of the 6-Alkyl Group
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mariko Oshibe、Satoshi Yamaguchi、Mii Tachibana

  DOI：10.1021/jm950720u

  日期：1996.1.1

  structure-activity relationship of varying the 6-n-alkyl substituents (C-1--C-7) to the time-dependent inactivation activity. All of the inhibitors synthesized were powerful to good competitive inhibitors of aromatase, with apparent Ki's ranging from 4.7 to 54 nM. The 6beta-ethyl (4b) and 6beta-n-pentyl (4e) compounds were the most potent among them (Ki = 4.7 and 5.0 nM for 4b and 4e, respectively).

  合成了一系列6α-和6β-烷基雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3和4），并作为人类胎盘微粒体中芳香化酶的时间依赖性灭活剂进行了评估，以了解其结构活性关系。将6-正烷基取代基（C-1--C-7）改变为随时间变化的灭活活性。合成的所有抑制剂均是芳香酶的良好竞争抑制剂，其表观Ki范围为4.7至54 nM。6beta-乙基（4b）和6beta-n-戊基（4e）化合物是其中最有效的化合物（4b和4e的Ki分别为4.7和5.0 nM）。在一系列的6-α-烷基甾族化合物中，在6-位具有C-1--C-4的抑制剂3a-d以及6个α-正庚基（3g）化合物没有。相反，在6β-烷基甾族化合物系列中，只有甲基类似物4a会以时间依赖性方式使芳香化酶失活，而在C-6beta处具有两个以上碳原子的其他烷基类固醇则没有。底物雄烯二酮可防止失活，并且在每种情况下均未观察到L-半胱氨酸对失活的显着影响。这些结果以及使用P
• Modified steroid hormones—XXXI
  作者：D. Burn、G. Cooley、B. Ellis、Ann R. Heal、V. Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99250-6

  日期：1963.1

  Two routes to 4,6β-dimethyltestosterone have been developed. The reduction of this compound to 4α,6β-dimethyl-17βhydroxy-5α-androstan-3-one is described. Several 4,6-dimethyl-steroids have been prepared for biological study.

  已经开发出两种通往4，6β-二甲基睾丸激素的途径。描述了将该化合物还原为4α，6β-二甲基-17β羟基-5α-雄烷-3-酮。已经制备了几种4,6-二甲基类固醇用于生物学研究。
• Modified steroid hormones—XLI
  作者：M.T. Davies、B. Ellis、D.N. Kirk、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96936-4

  日期：1965.1

  Methods are described for effecting the molecular rearrangement of 3β-acetoxy-4aα-hydroxy-5β-methyl-A-homo-B-nor steroids into corresponding normal structures of the 6-methylene-5β-H series. NMR spectral data lead to the assignment of the α-configuration to the 4a-hydroxyl group present in the initial steroidal A-homo-B-nor types.

  描述了影响3β-乙酰氧基-4aα-羟基-5β-甲基-A-高-B-正甾族化合物的分子重排成6-亚甲基-5β-H系列相应的正常结构的方法。NMR光谱数据导致最初的类固醇A-homo-B-nor类型中存在的4a-羟基具有α-构型。