3β-hemisuberoyl-17-oxoandrost-5-ene | 108344-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hemisuberoyl-17-oxoandrost-5-ene
• 英文别名: 17-oxoandrost-5-en-3β-yl hemisuberate；dehydroepiandrosterone suberic acid hemiester；8-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-8-oxooctanoic acid
• CAS: 108344-46-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: ZPTVNOIINPLCQE-ZTFSMFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 、 去氢表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到3β-hemisuberoyl-17-oxoandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天冬氨酸受体的正调节剂：甾体3-半酯的结构-活性关系研究。

  摘要：

  这里，我们报告孕甾-5-烯和雄甾-5-烯二羧酸酯的合成中，探索其的调制的结构-活性关系（SAR）ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR的）。所有化合物均为重组GluN1 / GluN2B受体的正调节剂（EC 50为1.8至151.4μM ，E max为48％至452％）。此外，发现10种化合物比内源性孕烯醇酮硫酸盐更有效地发挥GluN1 / GluN2B受体调节剂的作用（EC 50= 21.7μM）。SAR研究揭示了类固醇分子碳C-3处的残基长度与GluN1 / GluN2B受体对各种D环修饰的正调节作用之间的关系。选定的化合物20-氧-孕烯醇酮半己酸酯能使天然NMDAR增强程度与GluN1 / GluN2A-D受体相似，并抑制AMPAR和GABA A R反应。这些结果为开发新的基于类固醇的药物提供了独特的机会，该药物可潜在地用于治疗涉及NMDAR功能低下的神经精神疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00255

文献信息

• Steroids and related natural products. 104. Bufadienolides. 36. Synthesis of bufalitoxin and bufotoxin
  作者：George R. Pettit、Yoshiaki Kamano、Pavel Drasar、Masuo Inoue、John C. Knight

  DOI：10.1021/jo00392a014

  日期：1987.8
• Positive Modulators of the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor: Structure–Activity Relationship Study of Steroidal 3-Hemiesters
  作者：Barbora Krausova、Barbora Slavikova、Michaela Nekardova、Pavla Hubalkova、Vojtech Vyklicky、Hana Chodounska、Ladislav Vyklicky、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00255

  日期：2018.5.24

  Here, we report the synthesis of pregn-5-ene and androst-5-ene dicarboxylic acid esters and explore the structure–activity relationship (SAR) for their modulation of N-methyl-d-aspartate receptors (NMDARs). All compounds were positive modulators of recombinant GluN1/GluN2B receptors (EC50 varying from 1.8 to 151.4 μM and Emax varying from 48% to 452%). Moreover, 10 compounds were found to be more potent

  这里，我们报告孕甾-5-烯和雄甾-5-烯二羧酸酯的合成中，探索其的调制的结构-活性关系（SAR）ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR的）。所有化合物均为重组GluN1 / GluN2B受体的正调节剂（EC 50为1.8至151.4μM ，E max为48％至452％）。此外，发现10种化合物比内源性孕烯醇酮硫酸盐更有效地发挥GluN1 / GluN2B受体调节剂的作用（EC 50= 21.7μM）。SAR研究揭示了类固醇分子碳C-3处的残基长度与GluN1 / GluN2B受体对各种D环修饰的正调节作用之间的关系。选定的化合物20-氧-孕烯醇酮半己酸酯能使天然NMDAR增强程度与GluN1 / GluN2A-D受体相似，并抑制AMPAR和GABA A R反应。这些结果为开发新的基于类固醇的药物提供了独特的机会，该药物可潜在地用于治疗涉及NMDAR功能低下的神经精神疾病。