(8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二酮 | 18485-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二酮
• 英文名称: 13α-androst-4-en-3,17-dione
• 英文别名: Androst-4-ene-3,17-dione, (13alpha)-；(8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 18485-76-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: AEMFNILZOJDQLW-BGJMDTOESA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 磺酰氯 、 L-Selectride 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-17-methylene-13α-androst-4-en
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 的合成 – 建议的口服长期代谢物 (M4)

  摘要：

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 是一种建议的长期口服尿嘧啶代谢物（运动中限制合成代谢雄激素类固醇）。合成了4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol。13-碳构型的异构化用于构建17β-(羟甲基)-17α-甲基片段。建议的合成路线也允许获得 3β-羟基异构体。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108601
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 甲醇 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 邻苯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 的合成 – 建议的口服长期代谢物 (M4)

  摘要：

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 是一种建议的长期口服尿嘧啶代谢物（运动中限制合成代谢雄激素类固醇）。合成了4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol。13-碳构型的异构化用于构建17β-(羟甲基)-17α-甲基片段。建议的合成路线也允许获得 3β-羟基异构体。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108601

文献信息

• The Preparation of Some 13α-Androstanes
  作者：James R. Hanson、A. Christy Hunter、Sandrine Roquier

  DOI：10.1135/cccc19981646

  日期：——

  The preparation of 17a-oxa-5α,13α-androstane-3,17-dione, 5α,13α-androstane-3,7,17-trione, 4-chloro- and 4-hydroxy-13α-androst-4-ene-3,17-dione and 13α-androst-4-ene-3,6,17-trione is described.

  描述了17a-氧-5α,13α-雄烷-3,17-二酮，5α,13α-雄烷-3,7,17-三酮，4-氯-和4-羟基-13α-雄烷-4-烯-3,17-二酮以及13α-雄烷-4-烯-3,6,17-三酮的制备方法。
• Synthesis and structural elucidation of a dehydrochloromethyltestosterone metabolite
  作者：Nicolas Kratena、Sarah M. Pilz、Matthias Weil、Günter Gmeiner、Valentin S. Enev、Peter Gärtner

  DOI：10.1039/c8ob00122g

  日期：——

  urinary long-term metabolite “M3” (4-chloro-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-18-norandrost-13-en-3-ol) of the common doping agent DHCMT has thus far been detected via GC/MS-MS, creating ambiguities concerning its absolute configuration. Its structure was elucidated via the synthesis of all eight possible stereoisomers with 17β-hydroxymethyl configuration. The highlights of the synthesis consist of a novel

  迄今为止，已通过GC / MS检测到常见掺杂剂DHCMT的人类尿液长期代谢物“ M3”（4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrost-13-en-3-ol）-MS，造成有关其绝对配置的歧义。通过合成所有八个具有17β-羟甲基构型的立体异构体，阐明了其结构。合成的亮点包括对4β-chloro-5β化合物采用新颖的第一代方法以及发散途径，该途径可轻松获得其余的A环氯醇。
• Bots, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 1010,1015, 1016
  作者：Bots

  DOI：——

  日期：——
• Facial Selective Photoreduction of Steroids:  Role of Zeolites
  作者：V. Jayathirtha Rao、Sundara Rajan Uppili、David R. Corbin、Stephan Schwarz、Steven R. Lustig、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja972976q

  日期：1998.3.1
• The synthesis of 4-chloro-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol – Proposed long term metabolite (M4) of oralturinabol
  作者：D. Yu. Shostko、A.I. Liubina、Yu.Yu. Kozyrkov、S.A. Beliaev

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108601

  日期：2020.6

  metabolites of oralturinabol (anabolic androgenic steroid restricted in sport). The synthesis of 4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol was achieved. Isomerisation of configuration of 13-carbon was used for construction of 17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl fragment. The proposed route of synthesis allows to obtain 3β-hydroxy isomer as well .

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 是一种建议的长期口服尿嘧啶代谢物（运动中限制合成代谢雄激素类固醇）。合成了4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol。13-碳构型的异构化用于构建17β-(羟甲基)-17α-甲基片段。建议的合成路线也允许获得 3β-羟基异构体。