6α-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione | 24704-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6alpha-Hydroxyandrostenedione；(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 24704-84-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: WVAMBAWFDOYFOD-BMSLSITRSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雄烯二酮	Androstenedione	63-05-8	C19H26O2	286.414
  去氢表雄酮	dehydroepiandrosterone	53-43-0	C19H28O2	288.43
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6alpha-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮	6β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione	63-00-3	C19H26O3	302.414
  ——	6α-methoxyandrost-4-ene-3,17-dione	13163-89-8	C20H28O3	316.441
  ——	(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6-ethoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione	325966-32-3	C21H30O3	330.467
  ——	Hexanoic acid (6S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,17-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester	——	C25H36O4	400.558
  ——	6α-bromoacetoxy-4-androstene-3,17-dione	113947-56-1	C21H27BrO4	423.347
  雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇	androst-4-ene-3,6,17-trione	2243-06-3	C19H24O3	300.398

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-androst-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Investigations on steroids. XX. 6β- and 6α-Acetoxy- and Hrdroxy-Derivatives of Progesterone and Androstenedione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 6α-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigations on steroids. XX. 6β- and 6α-Acetoxy- and Hrdroxy-Derivatives of Progesterone and Androstenedione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a005

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Development of a Chemoenzymatic Process for Dehydroepiandrosterone Acetate Synthesis
  作者：Anna Fryszkowska、Justine Peterson、Nichola L. Davies、Colin Dewar、George Evans、Matthew Bycroft、Neil Triggs、Toni Fleming、Srikanth Sarat Chandra Gorantla、Garrett Hoge、Michael Quirmbach、Upadhya Timmanna、Srinivas Reddy Poreddy、D. Naresh Kumar Reddy、Vilas Dahanukar、Karen E. Holt-Tiffin

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00215

  日期：2016.8.19

  of a variety of dysfunctions in female and male health,1 as well as an intermediate in the synthesis of steroidal drugs, such as abiraterone acetate which is used for the treatment of prostate cancer.2−4 In this manuscript we describe a novel, concise, and cost-efficient route toward DHEA (2) and DHEA acetate (3) from 4-androstene-3,17-dione (4-AD, 1). Crucial to success was the identification of a

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。
• Microbial transformation of dehydroepiandrosterone (DHEA) by some fungi
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Semra Yılmazer Keskin、Sinan Ergin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1844191

  日期：2021.11.2

  this incubation were identified as new metabolites. C. sphaerospermum MRC 70266 converted some of 1 into a 3-keto-4-ene steroid and then hydroxylated at C-6α, C-6β and C-7α, accompanied a minor 5α-reduction and a minor oxidation at C-6 following its hydroxylations. C. sphaerospermum MRC 70266 also hydroxylated some of 1 at C-7α and C-7β. C. cladosporioides MRC 70282 converted almost half of 1 into a 3-keto-4-ene

  摘要 在这项工作中，已经报道了Ulocladium chartarum MRC 72584、Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 和Cladosporium cladosporioides MRC 70282对脱氢表雄酮 (DHEA) 1的生物转化。你。chartarum MRC 72584 主要在 C-7α 和 C-7β 处将1羟基化，伴随着 C-4β 处的少量羟基化、β 面的少量环氧化和在其羟基化后在 C-7 处的少量氧化。3β,7β-Dihydroxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one 6 , 3β,4β,7α-trihydroxyandrost-5-en-17-one 7和 3β,4β,7β-trihydroxyandrost-5-en-17-one 8从这个孵化被确定为新的代谢物。Ç。sphaerospermum MRC
• Method and product for increasing fertility in sheep using milk protein
  申请人：The Director General of the Ministry of Agriculture and Fisheries

  公开号：US04749567A1

  公开（公告）日：1988-06-07

  A product and method for increasing fertility in sheep. By "increasing felity" is meant increasing the potential of a flock of sheep to multiply by increasing ovulation in ewes. The product is an immunogenic conjugate of 4-androstene-3, 17-dione and a soluble milk protein (SMP): 6-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione 6-hemisuccinyl: SMP. The method comprises immunizing the ewes in a flock of sheep against 4-androstene-3, 17-dione by administering 6-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione 6-hemisuccinyl SMP at the rate of 3 to 5 mg per ewe. In previously untreated ewes, two administrations are required at between 8 to 9 and 4 to 5 weeks before the planned commencement of mating. Subsequent administrations are annually and are recommended at 5 weeks before the commencement of mating.

  一种增加绵羊生育能力的产品和方法。所谓“增加生育能力”是指通过增加母羊排卵来增加绵羊群体的繁殖潜力。该产品是4-雄烯-3，17-二酮和可溶性乳蛋白（SMP）的免疫原性结合物：6-羟基雄烯-4-烯-3，17-二酮6-半琥珀酰基：SMP。该方法包括对绵羊群体中的母羊进行免疫，以抗体6-羟基雄烯-4-烯-3，17-二酮6-半琥珀酰基SMP每只母羊3至5毫克的比例给药。对于以前未接受治疗的母羊，需要在计划交配前8至9周和4至5周之间进行两次给药。随后的给药每年进行一次，建议在交配开始前5周进行。