黄体酮环20-(乙烯缩醛) | 978-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄体酮环20-(乙烯缩醛)
• 中文别名: 孕酮环型20-（乙缩醛）
• 英文名称: 20-ethylenedioxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: progesterone 20-ethylene ketal；20,20-ethanediyldioxy-pregn-4-en-3-one；20,20-Aethandiyldioxy-pregn-4-en-3-on；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 978-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: UZFAHGVPTQGKJB-WLNPFYQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄体酮环20-(乙烯缩醛) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以8.7 kg的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  高质量黄体酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高质量黄体酮的制备方法，它是以妊娠烯醇酮为原料，依次通过缩酮保护、沃氏氧化以及水解得到黄体酮粗品，再通过重结晶得到含量≥99.7%、单杂含量＜0.1%的高质量黄体酮。其中缩酮保护是在有机溶剂、原甲酸三乙酯以及催化剂的存在下，由妊娠烯醇酮与乙二醇反应制得，沃氏氧化则是在无水甲苯和异丙醇铝的存在下，由缩酮保护得到的缩酮物与环己酮在回流条件下制得。本发明的方法制得的黄体酮含量≥99.7%，单杂含量﹤0.1%，重量总收率≥82%，从而适合工业化大生产。

  公开号：

  CN104119414B
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 黄体酮环20-(乙烯缩醛)
  参考文献：
  名称：

  Notes - 3β-Hydroxypregn-4-en-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a622

文献信息

• [EN] C17, C20, AND C21 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C17, C20 ET C21 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013613A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了神经活性类固醇或其药用可接受盐。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• Synthesis of Alkenyl Boronates from Epoxides with Di-[B(pin)]-methane via Pd-Catalyzed Dehydroboration
  作者：Stephanie A. Murray、Eugenia C. M. Luc、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03853

  日期：2018.1.19

  A practical and broadly applicable catalytic method for the synthesis of (E)-alkenylborons is presented. Reactions are promoted by [Pd(Cl)(η3-C3H5)]2 and proceed by the dehydroboration of cyclic borates. Through the use of epoxides and readily available di-B(pin)-methane (pin = pinacolato), a range of allylic alcohol-containing alkenyl boronates, including those that contain a tertiary alcohol, may

  提出了一种实用且广泛适用的合成（E）-烯基硼的催化方法。反应通过促进[加入Pd（Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2和由环状硼酸盐的dehydroboration进行。通过使用环氧化物和现成的二-B（pin）-甲烷（pin =频哪醇），可以制备一系列含烯丙基醇的烯基硼酸酯，包括那些含有叔醇的硼酸烯基硼酸酯，其收率可达75％。 > 20：1 é / ž。
• THE CONVERSION OF HYODESOXYCHOLIC ACID TO PROGESTERONE
  作者：K. R. Bharucha、G. C. Buckley、C. K. Cross、L. J. Rubin、P. Zlegler

  DOI：10.1139/v56-130

  日期：1956.7.1

  A novel transformation of 3α,6α-dihydroxy steroids to their 3β-hydroxy-Δ5 analogues was developed and applied to the preparation of progesterone from hyodesoxycholic acid.

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。
• A synthesis of C-23 and C-24 diastereomers of 5α-dinosterane
  作者：Ivan Stoilov、Ewa Kolaczkowska、Jan St. Pyrek、Carolyn P. Brock、David S. Watt、R.M.K. Carlson、J.Michael Moldowan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88018-e

  日期：1992.12

  Stereoselective routes for the preparation of C-23 and C-24 diastereomers of the C30 biological marker, 5α-dinosterane (1), involved the alkylation of (20S)-20-(iodomethyl)-4α-methyl-5α-pregnane (7) with either a saturated ester, methyl 3,4-dimethylpentanoate (9), followed by reduction to give principally the erythro-diastereomers or the alkylation of 7 with an α,β-unsaturated ester, methyl 3,4-dimethylpentenoate

  制备C 30生物标记物5α-地甾烷（1）的C-23和C-24非对映异构体的立体选择路线涉及（20S）-20-（碘甲基）-4α-甲基-5α-孕烯（7）与3,4-二甲基戊酸甲酯饱和酯（9）结合，然后还原，主要得到赤型-非对映异构体或7，与α，β-不饱和酯3,4-二甲基戊烯酸甲酯烷基化（12）），然后还原，主要得到苏-非对映异构体。
• A Straightforward Synthesis of Cyclopropanes from Aldehydes and Ketones
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1

  日期：2000.11

  new synthetic methodology for preparing cyclopropanes is presented. The reaction involves a cooperative zirconium- and Lewis acid-mediated deoxygenative coupling of carbonyl compounds with a Grignard reagent. In this way, various cyclopropanes are obtained in moderate to excellent yields, directly from saturated, unsaturated, and aromatic aldehydes and ketones. This reaction tolerates the presence of

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。