dehydroepiandrosterone chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroepiandrosterone chloroacetate
• 英文别名: O-Chloracetyl-dehydroepiandrosteron；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-chloroacetate
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: MANUVJFOTKRZRU-KZVLABISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone chloroacetate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到dehydroepiandrosterone azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  低分子量超分子脱氢表雄酮基胶凝剂：合成和分子建模研究†

  摘要：

  合成了三种新型的基于1,2,3-三唑的潜在超分子脱氢表雄酮凝胶剂。通过分子动力学和量子化学实验研究了它们在不同溶剂中形成凝胶的能力以及在分子水平上的形成能力。指出并讨论了分子的构象变化和结合位点。虽然胶凝剂分子的解开可能是形成凝胶的先决条件之一，但未发现直接相关性。我们提出了两种正在研究中的化合物的凝胶化方法。这些方式是由分子缠结和结合位点相互作用的竞争而产生的，这在很大程度上取决于分子间隔子的结构。

  DOI：

  10.1039/c9nj01390c
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙烯酯 、 去氢表雄酮 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dehydroepiandrosterone chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基类固醇的区域选择性酯化

  摘要：

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89326-1

文献信息

• Steroid monochloroacetates. Physical-chemical characteristics and use in gas-liquid chromatography
  作者：H.J. van der Molen、D. Groen、J.H. van der Maas

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90047-4

  日期：1965.8
• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Low molecular weight supramolecular dehydroepiandrosterone-based gelators: synthesis and molecular modeling study
  作者：Oleg A. Zhikol、Svitlana V. Shishkina、Victoria V. Lipson、Alexander N. Semenenko、Alexander V. Mazepa、Alexander V. Borisov、Pavel V. Mateychenko

  DOI：10.1039/c9nj01390c

  日期：——

  Three novel isomeric supramolecular dehydroepiandrosterone appended 1,2,3-triazole-based potential gelators were synthesized. Their ability to form gels in different solvents was studied experimentally as well as at the molecular level by means of molecular dynamics and quantum chemistry. The conformational changes and binding sites of the molecules were indicated and discussed. While the gelator molecule

  合成了三种新型的基于1,2,3-三唑的潜在超分子脱氢表雄酮凝胶剂。通过分子动力学和量子化学实验研究了它们在不同溶剂中形成凝胶的能力以及在分子水平上的形成能力。指出并讨论了分子的构象变化和结合位点。虽然胶凝剂分子的解开可能是形成凝胶的先决条件之一，但未发现直接相关性。我们提出了两种正在研究中的化合物的凝胶化方法。这些方式是由分子缠结和结合位点相互作用的竞争而产生的，这在很大程度上取决于分子间隔子的结构。