(3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one | 42151-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-androst-5-en-17-one；(3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-androst-5-en-17-one；3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-dehydroepiandrosterone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 42151-23-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: BGIQEPPPFFSKLP-FYVXYBBASA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  去氢表雄酮	dehydroepiandrosterone	53-43-0	C19H28O2	288.43
  10,13-二甲基-17-氧代-3-磺基氧基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲	dehydroepiandrosterone sulfate	651-48-9	C19H28O5S	368.494
  雄烯二醇	5-androstenediol	521-17-5	C19H30O2	290.446
  ——	3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one	2719-96-2	C26H34O4S	442.62

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]androst-5-ene-7,17-dione	157302-54-0	C25H40O3Si	416.676
  ——	3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)androsta-5,15-dien-17-one	91708-61-1	C25H40O2Si	400.677
  ——	(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one	294190-75-3	C27H44O2Si	428.731
  ——	17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl	139871-19-5	C27H46OSi	414.747
  ——	(20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol	69454-88-2	C28H50O2Si	446.789
  ——	(3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol	847040-33-9	C27H46O2Si	430.747
  ——	3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20(S)-hydroxy-pregna-5-ene	——	C27H48O2Si	432.762
  ——	Acetic acid 2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17E)-ylidene]-ethyl ester	847040-34-0	C29H48O3Si	472.784
  ——	(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol	141779-17-1	C26H46O2Si	418.736
  ——	(3S,20S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-oxobutoxy)pregn-5-ene	167958-66-9	C31H54O3Si	502.853

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了用于制备阿比特隆的中间体，以及用于制备阿比特隆及其中间体的方法。中间体包括式（IV）的化合物： 其中R代表一个羟基保护基团。

  公开号：

  US20150005489A1
• 作为产物：
  描述：

  10,13-二甲基-17-氧代-3-磺基氧基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲 在 glucuronidase 、 sulphatase from Patella vulgata 咪唑 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and quantification of dehydroepiandrosterone sulphate in saliva

  摘要：

  3 beta-Hydroxy-5-androsten-17-one (dehydroepiandrosterone) sulphate has been separated from an extract of human saliva by ion exchange gel chromatography and identified by high resolution gas chromatography-high resolution mass spectrometry of the tert-butyldimethylsilyl derivative of the neutral steroid obtained by enzymic hydrolysis. Quantitative analyses, employing 7,7-2H-dehydroepiandrosterone sulphate as the internal standard, have indicated concentrations in the saliva of young adult subjects to be generally in the range 0.9-5.7 nmol/l, though concentrations as high as 10.7 nmol/l have been observed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90126-x
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 去氢表雄酮 、 水 、 乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 、 乙醇乙醚 、 硼氢化钠 、 盐酸 、 乙醚 、 3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol 、 四氢呋喃 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 过硼酸四水合物钠 、 氯化铵 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 43.0h， 以to give 18 g of the title compound (II-a) as a foam的产率得到3beta-Tert-butyldimethylsilyloxy-5alpha-androstan-6alpha,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular

  摘要：

  公式（I）的6-羟基和6-酮基雄甾烷衍生物在心血管系统上具有活性。其中：符号A表示CH-OR、CdbdN-OR、CH-CHdbdN-OR和CdbdCH-N-OR；R1、R2和R3的定义如本文所述。

  公开号：

  US05914324A1

文献信息

• 21,24-Dinorchol-5-en-22-yne-3β,17,20-triol : Stereoselective synthesis of the four diastereomers as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Antony Mauvais、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79344-0

  日期：1993.7

  adding either lithium trimethylsilylacetylide or the trimethylsilylacetylide magnesium bromide on the corresponding aldhehydes 3 and 6, at −78°C. These compounds are to be tested as inhibitors of the ecdysone biosynthesis.

  从两个甲硅烷基化的氰醇（2和5）开始，我们合成了标题化合物的四个非对映异构体。通过在-78℃下在相应的醛3和6上添加三甲基甲硅烷基乙炔化锂或三甲基甲硅烷基乙炔化溴化镁来实现。这些化合物将作为蜕皮激素生物合成的抑制剂进行测试。
• Synthesis and antitumor activity of novel steroidal imidazolium salt derivatives
  作者：Guogang Deng、Bei Zhou、Jing Wang、Zhuo Chen、Liang Gong、Yaxiao Gong、Dongmei Wu、Yan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.025

  日期：2019.4

  Sixty-one novel steroidal imidazolium salt derivatives were synthesized and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results showed that diosgenin‒imidazolium salt derivatives displayed much higher cytotoxic activities than cholesterol‒imidazolium salts and dehydroepiandrosterone‒imidazolium salts. The SARs results suggested that the existence of substituted 5,6-dimethyl-benzimidazoles

  合成了六十一种新型甾体咪唑鎓盐衍生物，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明，薯os皂苷元‒咪唑盐衍生物比胆固醇‒咪唑盐和脱氢表雄酮‒咪唑盐具有更高的细胞毒活性。SAR结果表明，取代的5，6-二甲基苯并咪唑或苯并咪唑环的存在以及用2-溴苄基或2-萘基甲基取代咪唑基3α-位对于促进细胞毒活性至关重要。薯gen皂苷‒咪唑鎓盐a30被发现是对五种人类肿瘤细胞系最有效的化合物，IC 50值为0.44-0.79μM。复合a24对SMMC-7721细胞系具有选择性抑制作用，IC 50值为0.21μM，对DDP的敏感性高54倍。此外，化合物a30通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogs of Didehydroepiandrosterone as Potential New Anticancer Agents
  作者：Eirik J. Solum、Sandra Liekens、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.3390/molecules25133052

  日期：——

  The synthesis, cytotoxicity and inhibition of CDK8 by thirteen analogs of cortistatin A are reported. These efforts revealed that the analogs with either a 6- or 7-isoquinoline or 5-indole side chain in the 17-position are the most promising anti-proliferative agents. These compounds showed potent cytotoxic effects in CEM, HeLa and HMEC-1 cells. All three compounds exhibited IC50 values < 10µM. The

  报告了 13 种皮质抑素 A 类似物对 CDK8 的合成、细胞毒性和抑制作用。这些努力表明，在 17 位具有 6-或 7-异喹啉或 5-吲哚侧链的类似物是最有前途的抗增殖剂。这些化合物在 CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞中显示出有效的细胞毒性作用。所有三种化合物的 IC50 值均小于 10µM。最有趣的 10l 类似物对人真皮微血管内皮细胞系 (HMEC-1) 的 IC50 值为 0.59 µM，明显低于参考标准 2-甲氧基雌二醇。在 50 nM 的浓度下，最有效的 10 小时化合物将 CDK8 的活性降低到 35%。
• Electro‐Olefination—A Catalyst Free Stereoconvergent Strategy for the Functionalization of Alkenes
  作者：Andreas N. Baumann、Arif Music、Jonas Dechent、Nicolas Müller、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.202001394

  日期：2020.7.8

  Conventional methods carrying out C(sp2)−C(sp2) bond formations are typically mediated by transition‐metal‐based catalysts. Herein, we conceptualize a complementary avenue to access such bonds by exploiting the potential of electrochemistry in combination with organoboron chemistry. We demonstrate a transition metal catalyst‐free electrocoupling between (hetero)aryls and alkenes through readily available

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。
• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了