3β-methoxyandrost-5-ene-17-one | 10457-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxyandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: 3β-methoxyandrost-5-en-17-one；17-oxo-5-androsten-3β-methyl ether；3β-methoxy-5-androsten-17-one；3beta-Methoxy-5-androsten-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 10457-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FLCAHAJJOOEIKL-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140.5 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxyandrost-5-ene-17-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17β-<2'-(Toluenesulfonoxy)ethoxy>-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Omar; Farghaly; Hazzaa, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-methoxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferative activity, acute toxicity and assessment of the antiandrogenic activities of new androstane derivatives

  摘要：

  以市售的(25R)-5-螺烯-3β-醇（薯蓣皂苷）（4）为起始原料，合成了一些 17-氧代-5-雄烯-3β-基酯（9a-9f）和 3β-烷氧基-5-雄烯-17-酮（11a-11e）。评估了合成化合物对前列腺癌细胞株 DU-145 的抗增殖活性、急性毒性和对血清雄激素水平的影响，并与作为阳性对照的非那雄胺进行了比较。其中一些化合物的细胞毒性和抗雄激素活性优于阳性对照。报告了合成化合物的详细合成、光谱数据和生物活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0702-2

文献信息

• Synthesis of 3β-methyl ether of dehydroepiandrosterone by biotransformation of 3β-methyl ether of cholesterol with cells of mycobacteria Mycobacterium sp.
  作者：V. A. Andryushina、T. S. Stytsenko、N. V. Karpova、V. V. Yaderets、I. V. Zavarzin、D. V. Kurilov

  DOI：10.1007/s11172-019-2711-0

  日期：2019.12

  3p-Methyl ether of dehydroepiandrosterone was obtained by microbiological transformation of 3ß-methyl ether of cholesterol with Mycobacterium sp. Androstane-3,17-dione, androst-4-ene-3,17-dione, and androsta-1,4-diene-3,17-dione were minor transformation products.

  脱氢表雄酮的 3p-甲基醚是通过用分枝杆菌属菌种对胆固醇的 3β-甲基醚进行微生物转化而获得的。Androstane-3,17-dione、androst-4-ene-3,17-dione 和 androsta-1,4-diene-3,17-dione 是次要转化产物。
• The scope and limitations of the reaction of δ5-steroids with mercury(II) trifluoroacetate
  作者：Peter L.D Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00076-2

  日期：1998.12

  other mercury salts on the reaction were also studied. Treibs oxidation was successful in chloroform, carbon tetrachloride, and dibromomethane, but not in other solvents tested. 3β-Acetoxy-6-bromomercuriandrost-5-en-17-one was obtained in dibromomethane. Replacement of the reagent by mercury(II) trichloroacetate altered the intermediates formed but not the products. Mercury(II) tribromoacetate was unreactive

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Inhibition of cholesterol side-chain cleavage. 4. Synthesis of A or B ring-modified azacholesterols
  作者：Matthias C. Lu、Norma G. Delaney、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00141a004

  日期：1981.9

  22-azacholesterol analogues (1 and 2, respectively) were synthesized in an attempt to ascertain the structural requirements for inhibition of the cholesterol side-chain cleavage reaction in bovine adrenocortical mitochondrial acetone powder preparations. The inhibition studies of these analogues revealed that (1) the 3-methyl ethers were as active as the parent compounds and that (2) reduction of the delta 5

  为了确定抑制牛肾上腺皮质线粒体丙酮粉末制剂中抑制胆固醇侧链裂解反应的结构要求，合成了许多A或B环修饰的20-和22-氮杂胆固醇类似物（分别为1和2）。这些类似物的抑制作用研究表明，（1）3-甲基醚的活性与母体化合物相同，（2）δ5双键的还原大大降低了抑制活性。这些研究证明了δ5双键对抑制活性的关键作用，而C-3处的游离羟基对此作用不是必需的。此外，与母体化合物一样，22-氮杂胆固醇类似物比其20-氮杂胆固醇类似物更有效。
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。