去氢雄酮乙酸酯 | 853-23-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氢雄酮乙酸酯
• 英文名称: 3-Acetat-Δ⁵-dehydroepiandrosteron-17
• 英文别名: 3β-Acetoxy-Δ⁵-androsten；3β-Acetoxyandrost-5-en-17-on；Dehydroepiandrosteronacetat；Androstenolonacetat；17-Oxoandrost-5-en-3-yl acetate；(10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl) acetate
• CAS: 853-23-6；5223-99-4；18462-31-2；33203-18-8；33855-01-5；104597-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• mdl: MFCD00667927
• 分子量: 330.467
• InChiKey: NCMZQTLCXHGLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(lit.)
• 沸点：
  407.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0998 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.1 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

1.1 产品标识符
: 醋酸去氢表雄酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Prasterone acetate
3-β-Acetoxy-5-andrOSten-17-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Prasterone acetate
别名
3-β-Acetoxy-5-andrOSten-17-one
: C21H30O3
分子式
: 330.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 - 170 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
附加说明
化学物质毒性作用登记: BV8396810

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

德氢异雄酮（DehydroisOAndrosterone, DHI）是雄性激素/雌性激素的前体物质，能够调节脊椎动物的攻击性行为。

体内研究

将DHI植入实验室模拟领地入侵行为中，发现鸟类表现出更高的攻击性。被DHI植入的鸟脑中的下丘脑外侧区（POA）和背内侧纹状体周围核（pvMSt）、视前区下部核（VMH）的芳香化酶mRNA表达水平较高，并且背内侧纹状体中雄激素受体mRNA表达也增加。这些DHI诱导的芳香化酶在POA及雄激素受体在pvMSt中的表达增加，与自然情况下DHI水平升高的季节性标记物一致。

补充10.2 mg/kg醋酸去氢表雄酮（Dehydroepiandrosterone 3-acetate, DHEA）可显著增加小鼠的体重、肌肉重量、睾丸素水平以及肝脏和肌肉中的糖原含量，与空白对照组相比差异显著。

用途

醋酸去氢表雄酮是合成甾体激素药物的重要中间体。它用于制造多种激素类药物及计划生育用品，包括睾丸素、甲基睾丸素、雌二醇和雌三醇等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢雄酮乙酸酯 生成 [(7S,9R)-2,16-dimethyl-15-oxo-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate 、 (4aR,5aS)-9a,11b-dimethyl-9-oxohexadecahydrocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE AND ABIRATERONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABIRATÉRONE ET D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2015015246A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of abiraterone, and in particular of abiraterone acetate, compound of formula (I) reported below: N O (I) which has pharmacological activity useful tor slowing down the progression of prostate cancer at an advanced stage. The process is characterised by an intermediate step wherein DHEA-acetate is triflated using Ar-N(OTf)2 as the triflation reagent.

  本发明涉及一种合成醋酸阿比特龙的新工艺，特别是合成下述式（I）化合物的工艺：N O（I），该化合物具有对延缓晚期前列腺癌进展有用的药理活性。该工艺的特点是在中间步骤中，使用Ar-N(OTf)2作为三氟甲基化试剂，对DHEA-醋酸酯进行三氟甲基化。
• DHEA composition and method
  申请人：Parasrampuria Jagdish

  公开号：US20060234992A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Disclosed are improved pharmaceutical formulations comprising dehydroepiandrosterone (DHEA), enriched in selected polymorphic forms, for therapeutic applications. In one embodiment, the formulation comprises, in solid form, DHEA, at least 85% of which is present as a single polymorph selected from the form I polymorph or the form II polymorph, and at least one pharmaceutical excipient. Methods for making and using such compositions are also disclosed.

  本发明公开了改进的药物配方，其中包含富含选定多态形式的去氢表雄酮（DHEA），用于治疗应用。在一种实施例中，该配方以固体形式包含DHEA，其中至少85％以选自I型多形或II型多形的单一多形式存在，并且至少包含一种药用辅料。本发明还公开了制备和使用这种组合物的方法。
• Processes for preparations of 9,11-epoxy steroids and intermediates useful therein
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20080027237A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of 9,11-epoxy steroids.

  为合成9,11-环氧类固醇提供了多种新的反应方案、新的工艺步骤和新的中间体。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。