黄芪皂苷 II | 84676-89-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄芪皂苷 II
• 中文别名: 黄芪皂苷II；黄芪皂苷-Ⅱ；黄芪皂苷Ⅱ
• 英文名称: (3b,6a,16b,20R,24S)-3-((2-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)oxy)-20,24-epoxy-16,25-dihydroxy-9,19-cyclolanostan-6-yl beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-(β-D-glucopyranosyl)cyclosiversigenin；cyclosiversioside D；aAstragaloside II；astragaloside II；3-O-β-(2'-O-acetyl)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol；[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84676-89-1
• 化学式: C₄₃H₇₀O₁₅
• 分子量: 827.02
• InChiKey: AYWNHWGQTMCQIV-PENCHUSISA-N

物化性质

• 熔点：
  251～253℃
• 沸点：
  897.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（非常轻微）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

黄芪皂苷II（Astragaloside II）是从黄芪中分离得到的一种天然化合物。

化学性质

黄芪皂苷II为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于黄芪。

用途

黄芪皂苷II具有改善红细胞变形能力的作用，并可用作抗氧化剂。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理药效

黄芪皂苷II能显著抑制大鼠由阿霉素腹腔给药引起的脂质过氧化，并对孵化红细胞的变形能力有明显改善作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄芪皂苷 II 在 盐酸 、 Dowex 50w*8(H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.

  摘要：

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.698

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、AKIRA TAKAGI、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.698

  日期：——

  Twelve triterpene-oligoglycosides were isolated from the glycosidic constituents of Astragali Radix, the root of Korean Astragalus membranaceus BUNGE. (Leguminosae). They were acetylastragaloside I (3), isoastragalosides I (5) and II (7), astragalosides I (4, major), II (6), III, IV (8), V, VI and VII, which contain a 9, 19-cyclolanostane cycloastragenol (1) as the aglycone, and astragaloside VIII and soyasaponin I (9), which possess an oleanene-type aglycone, soyasapogenol B. By means of chemical degradations, which included a selective cleavage method for the glucuronide linkage, and 13C-NMR examinations, the structure of astragaloside IV was elucidated as 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8). In addition, the structures of five acetyl derivatives of 8 : acetylastragaloside I, astragaloside I, isoastragaloside I, astragaloside II and isoastragaloside II, were elucidated as 3-O-β-(2', 3', 4'-tri-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (3), 3-O-β-(2', 3'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (4), 3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5), 3-O-β-(2'-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (6) and 3-O-β-(3'-O-acetyl)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7), respectively.

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。
• Cycloartane glycosides from Euphorbia glareosa
  作者：L. N. Gvazava、V. S. Kikoladze

  DOI：10.1007/s10600-009-9378-y

  日期：2009.7