3β-hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone | 189633-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone
• 英文别名: (3β,17E)-17-hydrazinylideneandrost-5-en-3-ol；3β-hydroxy-androst-5-en-17-one 17-hydrazone；3beta-Hydroxy-5-androsten-17-one hydrazone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-17-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 189633-83-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: WTKFUDDFHUANII-NVQGGFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  制备醋酸阿比特龙的改进程序

  摘要：

  描述了一种制备乙酸阿比特龙酯的改进方法。本方法突出了缩短的反应时间，酸碱法分离而无需柱色谱分离，多次结晶并适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op500044p
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  16-Dehydro steroids of the androstane series

  摘要：

  通用公式为：##STR1##的治疗上有用的16-去氢雄烷衍生物，其制备方法和含有至少一种根据上述公式定义的16-去氢雄烷衍生物的药物组合物，用于治疗皮肤病。

  公开号：

  US04075233A1

文献信息

• Method for Preparing Abiraterone Acetate
  申请人：WUHAN BIOCAUSE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160237109A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A method for preparing abiraterone acetate. The steps are: dehydroepiandrosterone acetate and trifluoromethanesulphonic anhydride undergo a sulfonylation reaction under the catalysis of an organic base to obtain a compound as represented by formula II; the compound is reacted with a 3-pyridine organoboron compound or a 3-pyridine organosilicone compound under the catalysis of Bis(triphenylphosphine) palladium(II) dichloride to obtain a crude abiraterone acetate product; the crude product is recrystallized in a protic or aprotic solvent to obtain an abiraterone acetate crystal; the crystal is further put into a solvent which easily dissolves the crystal and dissolved under heating, and the solution is dropwise added into a solvent which does not easily dissolve the crystal until a solid is precipitated under stirring, such that a micro powder abiraterone acetate is obtained; and the solvent which easily dissolves the crystal is a mixture of any two or more of acetone, ethanol and water, and the solvent which does not easily dissolve the crystal is water. The method has a rational route, a simple and convenient operation, a good product quality, and a high yield. No column chromatography, and salt-formation are required in the entire process to satisfy requirements of industrial scale productions. Furthermore, an abiraterone acetate particle size of about 10 um is obtained.

  一种制备醋酸阿比特龙的方法。步骤如下：脱氢表雄酮醋酸酯和三氟甲磺酸酐在有机碱催化下发生磺酰化反应，得到由式II表示的化合物；该化合物在双(三苯基膦)钯(II)二氯化物催化下与3-吡啶有机硼化合物或3-吡啶有机硅烷化合物发生反应，得到粗醋酸阿比特龙产物；粗品在质子或无质子溶剂中再结晶，得到醋酸阿比特龙晶体；晶体进一步放入易溶解晶体的溶剂中，在加热下溶解，滴加至不易溶解晶体的溶剂中，搅拌下沉淀固体，得到微粉醋酸阿比特龙；易溶解晶体的溶剂是任意两种或两种以上的丙酮、乙醇和水的混合物，不易溶解晶体的溶剂是水。该方法具有合理的路线、简单方便的操作、良好的产品质量和高产率。整个过程中不需要柱层析和盐形成，满足工业规模生产的要求。此外，获得了约10微米的醋酸阿比特龙粒径。
• ACETATIC ABIRATERONE TRIFLUOROACETATE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION OF SAME
  申请人：SHANGHAI CDYMAX PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20150133652A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided are acetaic abiraterone trifluoroacetate, a preparation method and an application of same. The acetaic abiraterone trifluoroacetate is obtained through a salt-forming reaction between acetaic Abiraterone and trifluoroacetic acid. The acetaic abiraterone trifluoroacetate undergoes self-purification through recrystallization, and dissociation and recrystallization are performed on the purified abiraterone acetate trifluoroacetate, so that the obtained acetaic abiraterone has a high purity, a high yield and stable quality, and is capable of meeting the requirement for mass production of acetaic abiraterone.

  提供了乙酸醋酮三氟乙酸酯、其制备方法和应用。乙酸醋酮三氟乙酸酯是通过乙酸醋酮和三氟乙酸之间的盐形成反应获得的。乙酸醋酮三氟乙酸酯通过重结晶进行自净化，对纯化后的乙酸醋酮三氟乙酸酯进行解离和重结晶处理，从而获得高纯度、高产率和稳定质量的乙酸醋酮，能够满足乙酸醋酮的大规模生产要求。
• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF ABIRATERONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2014064032A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention relates to a process for the purification of crude abiraterone acetate by treatment with polymer resins in aqueous solvent. The purified product is recovered by simple concentration and filtration.

  该发明涉及一种利用聚合物树脂在水溶剂中对粗制醋酸阿比特龙进行纯化的方法。经过简单的浓缩和过滤，纯化后的产品可以被回收。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ABIRATERONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACÉTATE D'ABIRATERONE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2014083512A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to process for the preparation of abiraterone acetate, its salts and intermediates thereof, crystalline forms of abiraterone acetate salts and purification of abiraterone acetate.

  本发明涉及一种制备阿比特龙乙酸酯、其盐和中间体的工艺，阿比特龙乙酸酯盐的结晶形式以及阿比特龙乙酸酯的纯化方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 17-(3-PYRIDYL) STEROIDS<br/>[FR] SYNTHESE DE STEROIDES A BASE DE 17-(3-PYRIDYL)
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1995009178A1

  公开（公告）日：1995-04-06

  (EN) A method of preparing a 3$g(b)-hydroxy- or 3$g(b)-(lower acyloxy) 16,17-ene-17-(3-pyridyl)-substituted steroid, wherein the 3$g(b)-(lower acyloxy) group of the steroid has from 2 to 4 carbon atoms, which comprises subjecting a 3$g(b)-hydroxy-16,17-ene-17-iodo or -bromo steroid to a palladium complex-catalysed cross-coupling reaction with a (3-pyridyl)-substituted borane in which the pyridine ring is substituted at the 5-position by an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms or is unsubstituted thereat, in a proportion of at least 1.0 equivalent of borane per equivalent of steroid, in an organic liquid which is a solvent for the 3$g(b)-hydroxy steroidal reaction product, and optionally esterifying the resulting 3$g(b)-hydroxy steroidal reaction product with an esterifying agent effective to replace the hydroxy group by a said lower acyloxy group, which method comprises (a) carrying out the reaction with not more than 1.2 equivalents of borane per equivalent of steroid or (b) crystallising the product of the cross-coupling reaction from a mixture of acetonitrile and methanol.(FR) Procédé de préparation d'un stéroïde substitué à base de 3$g(b)-hydroxy- ou 3,$g(b)-(acyloxy inférieur)-16,17-ène-17-(3-pyridyle), dans lequel le groupe 3$g(b)-(acyloxy inférieur) du stéroïde contient de 2 à 4 atomes de carbone, et consistant à soumettre un stéroïde à base de 3$g(b)-hydroxy-16,17-ène-17-iodo ou -bromo à une réaction de couplage croisé, catalysée par palladium, avec un borane à substitution (3-pyridyle), dans lequel le noyau pyridine est substitué en position 5, par un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou n'est pas substitué en cette position. Cette réaction s'effectue en une proportion d'au moins 1,0 équivalent de borane pour chaque équivalent de stéroïde, dans un liquide organique agissant comme solvant pour le produit de réaction stéroïdien 3$g(b)-hydroxy. On estérifie éventuellement le produit de réaction stéroïdien 3$g(b)-hydroxy obtenu au moyen d'un agent estérifiant permettant de remplacer efficacement le groupe hydroxy par un groupe acyloxy inférieur. Le procédé consiste: (a) à effectuer la réaction avec un nombre d'équivalents de borane égal ou inférieur à 1,2 pour chaque équivalent de stéroïde ou (b) à cristalliser le produit de la réaction de couplage croisé dans un mélange d'acétonitrile et de méthanol.

  一种制备3$g(b)-羟基或3$g(b)-(较低酰氧基)16,17-烯-17-(3-吡啶基)-取代类固醇的方法，其中类固醇的3$g(b)-(较低酰氧基)基团含有2至4个碳原子，包括将3$g(b)-羟基-16,17-烯-17-碘或-溴类固醇与(3-吡啶基)-取代硼烷在钯络合物催化的交叉偶联反应中反应，其中吡啶环在5位被1至4个碳原子的烷基取代或未被取代，反应中硼烷的用量至少为每个类固醇当量的1.0当量，在有机液体中进行反应，该有机液体是3$g(b)-羟基类固醇反应产物的溶剂，可选择用酯化试剂酯化所得的3$g(b)-羟基类固醇反应产物，以将羟基替换为所述的较低酰氧基，该方法包括(a)使用不超过每个类固醇当量的1.2当量的硼烷进行反应或(b)将交叉偶联反应产物从乙腈和甲醇混合物中结晶出来。