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链甾醇 | 313-04-2

中文名称
链甾醇
中文别名
3β-羟基-5,24-胆甾二烯;3Β-羟基-5,24-胆甾二烯
英文名称
demosterol
英文别名
cholesta-5,24-dien-3β-ol;24-Dehydrocholesterol;3β-hydroxy-5,24-cholestadiene;cholest-5,20,24-trien-3β-ol;cholest-5,24-dien-3β-ol;cholesta-5,24-dien-3-ol;Desmosterol;(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
链甾醇化学式
CAS
313-04-2
化学式
C27H44O
mdl
MFCD00056432
分子量
384.646
InChiKey
AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    121.5°, also reported as 119-119.5°
  • 比旋光度:
    D27 -41.0° (c = 1 in chloroform)
  • 沸点:
    483.2±14.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    199.4 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.3
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.851
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • WGK Germany:
    3

SDS

SDS:41f048ffd8f7d63d9999d88d74f23e61
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    链甾醇 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下, 生成 5α(H)-Cholestan-3α醇
    参考文献:
    名称:
    基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法
    摘要:
    源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD,而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化,然后完全氢化,得到饱和甾醇。结果,饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线(3S(β):正手性;3R(α):负手性)。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。
    DOI:
    10.1016/j.steroids.2012.07.006
  • 作为产物:
    描述:
    3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-16α,17α-epoxy-5-pregnen-20-one氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶四甲基乙二胺dimethyl sulfide borane 、 alkaline aq. H2O2三氟乙酸吡啶lithium 、 potassium hydride 、 一水合肼 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环二氯甲烷二乙二醇二甲醚 为溶剂, 反应 5.0h, 生成 链甾醇
    参考文献:
    名称:
    Stereochemically controlled synthesis of steroid side chains: synthesis of desmosterol
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo01294a056
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文献信息

  • [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
    申请人:UNIV TEXAS
    公开号:WO2017007634A1
    公开(公告)日:2017-01-12
    The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.
    所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径,但不影响正常分裂的细胞。
  • Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
    申请人:Orchansky Liliana Patricia
    公开号:US20070232688A1
    公开(公告)日:2007-10-04
    Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.
    甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮(NO)的基团,以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团,以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
  • An Enzyme-Based Formaldehyde Assay and Its Utility in a Sponge Sterol Biosynthetic Pathway
    作者:Russell G. Kerr、Kathleen Kelly
    DOI:10.1021/np980366d
    日期:1999.1.1
    An enzyme-based assay has been developed and utilized to confirm the production of formaldehyde in the dealkylation of sterol side chains in a marine sponge. The enzyme used in the assay, formaldehyde dehydrogenase, is NAD+ dependent, and the assay measures the production of NADH by determining the increase in fluorescence at 460 nm.
    已经开发了一种基于酶的测定法,并用于确认海洋海绵中固醇侧链脱烷基化过程中甲醛的产生。分析中使用的酶甲醛脱氢酶是NAD +依赖性的,该分析通过确定460 nm处荧光的增加来测量NADH的产生。
  • [EN] CRYSTALLINE AND LIQUID CRYSTALLINE 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIUM AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIQUE CRISTALLIN ET CRISTALLIN LIQUIDE ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
    申请人:DURECT CORP
    公开号:WO2021133976A1
    公开(公告)日:2021-07-01
    Crystalline and liquid crystalline forms of 25HC3S sodium are described herein. The disclosure includes Forms I, II, III, V, IX, XI, and XIII of 25HC3S sodium and combinations thereof. Pharmaceutical formulations of said forms, or combinations thereof, and methods of treating or preventing disease such as hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and conditions related to fat accumulation and inflammation (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), alcoholic hepatitis, acute kidney injury (AKI), psoriasis, and atherosclerosis) are further disclosed herein. Methods for preparing 25HC3S are also provided
    本文描述了25HC3S钠的结晶和液晶形式。公开包括25HC3S钠的I、II、III、V、IX、XI和XIII形式及其组合。还公开了所述形式或其组合的药物配方,以及治疗或预防高胆固醇血症、高甘油三酯血症以及与脂肪积累和炎症相关的疾病(例如非酒精性脂肪肝病(NAFLD)、非酒精性脂肪性肝炎(NASH)、酒精性肝炎、急性肾损伤(AKI)、牛皮癣和动脉粥样硬化)的方法也在此公开。还提供了制备25HC3S的方法。
  • [EN] ROR GAMMA AGONISTS AS ENHANCERS OF PROTECTIVE IMMUNITY<br/>[FR] AGONISTES DE ROR GAMMA EN TANT QUE ACTIVTATEURS DE L'IMMUNITÉ PROTECTRICE
    申请人:SCRIPPS RESEARCH INST
    公开号:WO2017079120A1
    公开(公告)日:2017-05-11
    The T cell specific RORgamma isoform RORgammat has been shown to be the key lineage-defining transcription factor to initiate the differentiation program of TH17 and TC17 cells, cells that have demonstrated anti-tumor efficacy, RORgammat controls gene networks that enhance immunity including increased IL17 production and decreased immune suppression. Agonists of RORgammat have been shown to increase the basal activity of RORgammat enhancing TH17 cell proliferation. Here we show that activation of RORgammat using synthetic agonists drives proliferation of TH17 cells while decreasing levels of the immune checkpoint protein PD-1, a mechanism that should enhance anti-tumor immunity while blunting tumor associated adaptive immune resistance. Interestingly, putative endogenous agonists drive proliferation of TH17 cells but do not repress PD-1. These findings suggest that synthetic agonists of RORgammat should activate Tc17/TH17 cells, decrease the population of Tregs, repress PD-1, and produce IL17 in situ, an immune factor associated with good prognosis in cancer.
    T细胞特异性RORgamma亚型RORgammat已被证明是启动TH17和TC17细胞分化程序的关键谱系定义转录因子,这些细胞表现出抗肿瘤功效,RORgammat控制增强免疫的基因网络,包括增加IL17产生和减少免疫抑制。已经证明RORgammat的激动剂可以增加RORgammat的基础活性,增强TH17细胞增殖。在这里,我们展示了使用合成激动剂激活RORgammat会驱动TH17细胞增殖,同时降低免疫检查点蛋白PD-1的水平,这一机制应该增强抗肿瘤免疫,同时减弱肿瘤相关的适应性免疫抵抗。有趣的是,推测的内源性激动剂会驱动TH17细胞增殖,但不会抑制PD-1。这些发现表明,RORgammat的合成激动剂应该能够激活Tc17/TH17细胞,减少Tregs的数量,抑制PD-1,并在原位产生IL17,这是与癌症良好预后相关的免疫因子。
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