黄肉楠碱 | 18642-44-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄肉楠碱
• 英文名称: Actein
• 英文别名: [(1S,1'R,2S,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6'R,10'S,12'S,13'S,16'R,18'S,21'R)-2-hydroxy-1,4',6',12',17',17'-hexamethyl-18'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-4,8'-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docosane]-3'-yl] acetate
• CAS: 18642-44-9
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₁
• 分子量: 676.845
• InChiKey: NEWMWGLPJQHSSQ-PSDKAYTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-250°C
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  溶于乙腈；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2938900000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，actein是从毛金花的根茎中分离出的一种三萜糖苷。研究显示，actein能够通过促进ROS/JNK活化及钝化人膀胱癌中的AKT途径来抑制细胞增殖，并诱导自噬和凋亡。更为重要的是，actein在体内几乎没有毒性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cimicifugoside	——	C37H54O11	674.829

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 黄肉楠碱 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.5h， 以13.8 mg的产率得到2R-actein methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XX. Absolute Stereostructures of Cimicifugoside and Actein from Cimicifu simplex WORMSK.

  摘要：

  通过对由 1 制备的 26(S)-O-甲基升麻素 A (1cS)的 X 射线晶体分析、26-O-甲基-3-酮基升麻素 (1dS, 1dR)的负 CD 曲线、1、2 及其衍生物的 1H 和 13C-NMR 光谱的比较分析，以及通过氢化由 1 制备 2，确定了来自单叶升麻的升麻苷 (1) 和升麻素 (2)的绝对立体结构：20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β, 26-二羟基-9, 19-环羊毛甾-7-烯 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 1，20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β ：23；23：26；24：25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β，26-二羟基-9，19-环羊毛甾烷 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.467
• 作为产物：
  描述：

  cimicifugoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 黄肉楠碱
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XX. Absolute Stereostructures of Cimicifugoside and Actein from Cimicifu simplex WORMSK.

  摘要：

  通过对由 1 制备的 26(S)-O-甲基升麻素 A (1cS)的 X 射线晶体分析、26-O-甲基-3-酮基升麻素 (1dS, 1dR)的负 CD 曲线、1、2 及其衍生物的 1H 和 13C-NMR 光谱的比较分析，以及通过氢化由 1 制备 2，确定了来自单叶升麻的升麻苷 (1) 和升麻素 (2)的绝对立体结构：20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β, 26-二羟基-9, 19-环羊毛甾-7-烯 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 1，20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β ：23；23：26；24：25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β，26-二羟基-9，19-环羊毛甾烷 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.467

文献信息

• Compounds useful for treating neurodegenerative disorders
  申请人：Findeis A. Mark

  公开号：US20070010503A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Findeis Mark

  公开号：US20100197615A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  As described herein, the present invention provides methods for preparing compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.
• Designing Treatments for Chemotherapy-Induced and Age-Related Menopausal Symptoms Using Combinations of Natural Products and Prescription Medications
  申请人：Tess Ventures, Inc.

  公开号：US20210393650A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention provides methods for alleviating menopausal symptoms as a result of chemotherapy-induced or natural menopause in a subject, the method comprising administering an effective amount of a natural product or combination of natural products tailored to a subjects specific symptoms, with an effective amount of hormonal or non-hormonal synthetic prescription medication. In particular embodiments, the natural product or combination of natural products alleviate vasomotor menopausal symptoms in a subject, while the prescription medication alleviates symptoms associated with genitourinary syndrome of menopause. In some embodiments, the natural product or combination of natural products is prepared in formulations designed for administration at different times of day.
• US7851641B2
  申请人：——

  公开号：US7851641B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• US8263755B2
  申请人：——

  公开号：US8263755B2

  公开（公告）日：2012-09-11