17α-Hydroperoxy-5-pregnen-3β-ol-20-on | 34069-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Hydroperoxy-5-pregnen-3β-ol-20-on
• 英文别名: (3beta)-17-Hydroperoxy-3-hydroxypregn-5-en-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroperoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 34069-59-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: QORSAKNHFYZSLZ-TVWVXWENSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Hydroperoxy-5-pregnen-3β-ol-20-on 在 zebrafish P₄₅₀ 17A₁ enzyme 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 、 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 6.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以4%的产率得到17α-Hydroperoxy-5-pregnen-3β-ol-20-on
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504

文献信息

• The reaction of enols with superoxide anion radicals: preparation of tertiary α-ketols
  作者：Carmen Betancor、Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Ernesto Suárez

  DOI：10.1039/c39880000947

  日期：——

  e (7) react with KO2 and 18-crown-6 in benzene solution and únder an oxygen atmosphere at 6–7 °C to give the corresponding α-hydroperoxides (2), (5), and (8) which after treatment with Ph3P gives α-ketols (3), (6), and (9) in good yields.

  Pregnan-20-ones（1）和（4），以及3β-羟基-5α-cholestan-6-one（7）与KO 2和18-crown-6在苯溶液中反应，并在6–7的氧气气氛下℃得到相应的α-氢过氧化物（2），（5）和（8），其在用Ph 3 P处理后以良好的产率得到α-酮醇（3），（6）和（9）。
• Rearrangement reaction of 17.alpha.-hydroperoxypregnan-20-ones
  作者：John N. Gardner、F. E. Carlon、Olga Gnoj

  DOI：10.1021/jo01268a057

  日期：1968.4
• BETANCOR, CARMEN;FRANCISCO, COSME G.;FREIRE, RAIMUNDO;SUAREZ, ERNESTO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, 947-948
  作者：BETANCOR, CARMEN、FRANCISCO, COSME G.、FREIRE, RAIMUNDO、SUAREZ, ERNESTO

  DOI：——

  日期：——