2-萘乙酮 | 93-08-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 食品香料 - 人造香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基萘；2'-萘乙酮；β-萘乙酮；甲基萘酮；2-乙酰萘；甲基-2-萘基甲酮；甲基β-萘酮；beta-乙酮萘；2-乙酰萘酮
• 英文名称: 2-Acetonaphthone
• 英文别名: methyl 2-naphthyl ketone；1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-acetylnaphthalene；1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-naphthylethanone；1-(2-naphthyl)ethanone；1-(naphthalene-2-yl)ethan-1-one；2-acetylnaphtalene；2-acetonapthone；1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 93-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD00004108
• 分子量: 170.211
• InChiKey: XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C (lit.)
• 沸点：
  300-301 °C (lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.272g/l
• LogP：
  2.678 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid; PelletsLargeCrystals
• 蒸汽压力：
  6.11e-04 mmHg
• 保留指数：
  1598.4;1569.9
• 稳定性/保质期：
  1. 口服有害，使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。 2. 存在于烟气中。 3. 有两种位置异构体，此处内容信息对应于β-乙酰萘。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R36/37/38,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143900
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  DB7084000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存在阴凉、干燥、避光的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-萘乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Acetylnaphthalene
2′-Acetonaphthone
Methyl 2-naphthyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Acetylnaphthalene
别名
2′-Acetonaphthone
Methyl 2-naphthyl ketone
: C12H10O
分子式
: 170.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2'-Acetonaphthone
-
CAS 号 93-08-3
EC-编号 202-216-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 52 - 56 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
300 - 301 °C - lit.
g) 闪点
168 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 599 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AL2988000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制法 2-萘乙酮可通过弗瑞德-克来福特反应，由萘和乙酰氯在三氯化铝的存在下制得。

含量分析 准确称取约1.5 g试样，按“醛和酮测定法”(OT-7)中的方法一（羟胺法）进行测定。计算时当量因子(e)取值为85.10。

毒性 未规定ADI (FAO/WHO, 1994)。 小鼠经口LD₅₀：599 mg/kg。

使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料0.50；冷饮0.75；糖果5.3；焙烤食品2.0；布丁类2.2～3.0；胶姆糖480～700。 适度为限（FDA §172.515，2000）。

化学性质 针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮。

用途 GB 2760--1996：允许使用的食用香料。主要用于葡萄、草莓、柑橘和橙花等型香精的配制。 β-萘乙酮也是有机合成的重要原料。 此外，可用于日化香精配方中，常用于肥皂、洗涤剂香精配方中；也可用于食用香精配方。

生产方法 在三氯化铝的存在下，由萘和乙酰氯按弗瑞德-克来福特反应制得。

类别 易燃物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服 - 小鼠 LD₅₀: 599 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；加热分解释放刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原活性胺化试剂进行选择性碳-碳键胺化：苯胺的直接方法†

  摘要：

  胺是化学合成中最基本的基序之一，通过选择性 C-C 键裂解引入胺结构单元可以通过直接骨架修饰从简单的碳氢化合物中构建含氮化合物。在此，我们报告了一种使用氧化还原活性胺化试剂通过施密特型重排从烷基芳烃制备苯胺的新方法，该试剂很容易从羟胺中制备。在温和条件下，由相应的烷基芳烃或苯甲醇制备伯胺和仲胺。也展示了改造的良好兼容性和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100430
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 水 、 三苯基锑 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的水中三芳基苯乙烯类化合物对α-溴酮的脱溴作用。

  摘要：

  在水中微波照射下，几种α-溴芳基酮与三芳基stibanes反应，得到相应的脱溴酮。在相似的反应条件下，在水中1,2-消除vic-二溴化物提供相应的E-烯烃。该反应是用于水中有机转化的有机锑化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00533
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 、 乙酸苯酯 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lipase B from Candida antarctica immobilized on acrylic resin 、 sodium carbonate 、 2-萘乙酮 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(2-naphtyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的铁外消旋催化剂对仲醇的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用铁基消旋催化剂和脂肪酶的仲醇的金属酶动力学动力学解析。在外消旋作用中评估了铁催化剂，然后将其用于动态动力学拆分多种仲醇，从而以高至高收率得到对映体纯的产物。铁催化剂是空气和湿气稳定的，并且容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605754

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• A General Proline‐Catalyzed Synthesis of 4,5‐Disubstituted <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Sulfonyl Azide
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201901015

  日期：2019.12.13

  An efficient proline-catalyzed synthesis of 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been accomplished from 1,3-dicarbonyl compounds and sulfonyl azides. The developed reaction is suitable for various symmetrical and unsymmetrical 1,3-dicarbonyl compounds, tolerates various functional groups and affords 4,5-disubstituted-N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in good yield with excellent regioselectivity

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。

表征谱图