飞龙掌血香豆醌 | 142878-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 飞龙掌血香豆醌
• 英文名称: toddacoumaquinone
• 英文别名: 8-(5,7-dimethoxy-2-oxochromen-8-yl)-2-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 142878-03-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₇
• 分子量: 406.392
• InChiKey: SQTLGMZYHSFVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 飞龙掌血香豆醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.

  摘要：

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1039

文献信息

• Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.
  作者：Tsutomu ISHIKAWA、Ken-Ichiro KOTAKE、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.1039

  日期：——

  Toddacoumaquinone (1), a coumarin-naphthoquinone dimer, was synthesized through Diels-Alder reaction between 8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) and 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5). The activities of 1 against several viruses were examined. A weak activity (EC50=10 μg/ml) was observed against HSV-1 and HSV-2, but no activity was seen against HIV-1.

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。