2,2-dichloro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 16207-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(naphthalen-1-yl)ethanone；2,2-Dichloro-1-naphthalen-1-ylethanone；2,2-dichloro-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 16207-94-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O
• 分子量: 239.101
• InChiKey: NESQNFBUBOVYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到2,2-dichloro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl ₂ at Room Temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.202200957

  日期：2022.9.7

  Halogenation: A simple, highly efficient, and environmentally friendly facile method is presented for the synthesis of dichloroacetophenones and dichlorophenylacetophenones from aryl terminal and internal alkynes, respectively, by using CuCl2 as Cl-radical generator and air (oxygen) as an oxidant under low-energy visible light irradiation at room temperature.

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。