1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-one | 110144-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfanyl)ethan-1-one；1-naphthalen-2-yl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 110144-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: YYADEJPGNKSIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  200-230 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 苯甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-2-萘-1,3-丁烷二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的 C-S 键的区域选择性断裂和重构

  摘要：

  报道了 TfOH 催化下重氮化合物与苯基苯硫醚之间的偶联反应。该反应可以通过C-S键的区域选择性断裂和重构来合成重要的α-芳硫基羰基化合物，并且各种官能团都能耐受该反应条件。机理研究最终确定，反应中的关键中间体是通过光谱证据进行仔细研究的，并辅以严格的控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03246

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Synthesis of 1,1-diarylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Hsuan Huang、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.018

  日期：2016.6

  A facile route toward 1,1-diarylethylenes 6 has been developed in good yields via mCPBA-promoted oxidation of β-hydroxysulfides 2, BF3·OEt2-mediated Friedel–Crafts reaction of the resulting β-hydroxysulfoxides 3 with oxygenated benzenes 4, followed by Pd/C-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfoxides 5. The protocol provides a short-term, easy-operational, inexpensive reagent, mild condition

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• An Organocatalytic Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 4-Thio-1,2,3-triazoles and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Patoju M. Krishna、Jagjeet Gujral、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/chem.201503302

  日期：2015.11.16

  AbstractOrganocatalytic azide–ketone [3+2] cycloaddition (OrgAKC) of a variety of 1‐aryl‐2‐(arylthio)ethanones and 1‐alkyl‐2‐(alkylthio)ethanones with different aryl or alkyl azides is reported in dimethyl sulfoxide or solvent‐free under ambient conditions to furnish 1,5‐disubstituted 4‐thio‐1,2,3‐triazoles in a regiospecific manner, which are further converted into useful 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by treatment with Raney Ni at 25 °C for 1–3 h. Notable features of the OrgAKC reaction include high rate and selectivity, solvent‐free conditions, easily available substrates and catalysts, a wide range of synthetic and medicinal applications, and excellent yields generating a vast library of triazoles.
• US5807873A
  申请人：——

  公开号：US5807873A

  公开（公告）日：1998-09-15