1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione | 29574-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione；β-naphthil；1,2-di(2-naphthyl)ethane-1,2-dione；2,2'-Naphthil；1,2-Dinaphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 29574-57-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: CUUMQBIJNWGQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  528.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione 在 N-苯甲酰噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of naphthoic acid derivatives as fluorescent probes to screen advanced glycation end-products breakers

  摘要：

  Advanced glycation end-products, namely AGEs, are involved in the pathogenesis of numerous diseases. If AGEs inhibitors are well-known, only few products are described as compounds able to destroy those deleterious products. In this work, we describe naphthoic acid derivatives, particularly 1-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-dione 9, allowing the simple and rapid detection of AGEs breakers using a 96-well microplate fluorescence assay. Since the inaugurate publication about AGEs breakers whose activity was demonstrated using HPLC analysis, this work proposes the first assay suitable for automated and high throughput screening of AGEs breakers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.092
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 碘 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Bachmann, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 (1S,2S)-N1,N2-bis(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-1,2-diphenylethane-1,2-diaminium bis(tetrafluoroborate) 、 1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映体选择性质子化对可见光诱导的活化酮和酮亚胺的光还原

  摘要：

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201707899

文献信息

• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• Visible-light-mediated deuteration of aldehydes with D2O via polarity-matched reversible hydrogen atom transfer
  作者：Jian-Yang Dong、Wen-Tao Xu、Fu-Yang Yue、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131946

  日期：2021.2

  protocol for visible-light-mediated metal-free deuteration of aldehydes in D2O with synergistic photoredox and thiol catalysis. The protocol is highly efficient, has a broad substrate scope, and shows excellent functional group tolerance and selectivity, all of which make it suitable for generating libraries of deuterated compounds. The efficient deuteration was attributed to a photoredox-catalyzed polarity-matched

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。
• Facile route to benzils from aldehydes via NHC-catalyzed benzoin condensation under metal-free conditions
  作者：Yuuki Shimakawa、Takashi Morikawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.103

  日期：2010.3

  A simple and efficient one-pot procedure for the synthesis of α-diketones from aldehydes via benzoin condensation under the influence of a catalytic amount of azolium salt combined with DBU has been developed. Thus, aldehyde was allowed to react with the azolium salt/DBU catalytic system at room temperature, and then the reaction mixture was heated to 70 °C under air atmosphere to afford the corresponding

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。
• Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids
  作者：Nobuko Watanabe、Mitsutaka Hamano、Shota Todaka、Takahiro Asaeda、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo202304x

  日期：2012.1.6

  Diphenylparabanic acid was found to react with >2 equiv of organolithiums at −78 °C to effectively give the corresponding symmetrical α-diketones. However, upon treatment with 1 equiv of organolithium, the parabanic acid gave mainly 5-substituted 5-hydroxyimidazolidine-2,4-diones. On the other hand, Grignard reagents were less reactive toward the parabanic acid at low temperature, and selectively gave

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。