α-naphthalen-2-yl (methanesulfonyloxy)ethanone | 1023921-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthalen-2-yl (methanesulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: 2-(methanesulfonyloxy)-1-(naphthalene-2-yl)ethanone；(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) methanesulfonate；(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) methanesulfonate
• CAS: 1023921-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: PLGGWRXXNFUWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthalen-2-yl (methanesulfonyloxy)ethanone 在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(S)-2-(methanesulfonyloxy)-1-(naphthalene-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-萘乙酮 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到α-naphthalen-2-yl (methanesulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘与Oxone®和磺酸介导的烷基芳基酮的α-磺酰氧基化

  摘要：

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318199

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Selective Synthesis of Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Functionalization with α-Substituted Ketones
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Mengyao Tang、Xiaolei Zhang、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01916

  日期：2016.8.5

  A rhodium(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and α-MsO/TsO/Cl ketones was achieved under mild reaction conditions. Thus, this approach provides a practical method for the site-selective synthesis of various synthetically valuable isoquinolines with wide functional group tolerance.

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25