（11bS）-2,6-双（3,5-二氯苯基）-4羟基-4-氧-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷杂七环 | 1191451-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: （11bS）-2,6-双（3,5-二氯苯基）-4羟基-4-氧-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷杂七环
• 英文名称: (4R)-2,6-bis(3,5-dichlorophenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
• 英文别名: (R)-3,3'-Bis(3,5-dichlorophenyl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate；10,16-bis(3,5-dichlorophenyl)-13-hydroxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 1191451-24-7；1374030-20-2
• 化学式: C₃₂H₁₇Cl₄O₄P
• 分子量: 638.27
• InChiKey: WZHNELWEKJNMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(dihydroxyborane)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 （11bS）-2,6-双（3,5-二氯苯基）-4羟基-4-氧-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷杂七环
  参考文献：
  名称：

  新型手性 (R)-3,3'-二取代 BINOL-磷酸盐的合成、α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性

  摘要：

  摘要 制备了一类新的3,3'-二取代手性( R )-BINOL衍生的磷酸衍生物。通过在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中使用 Pd/C 作为催化剂，使用未保护的 BINOL 衍生物对合成方法进行了优化。已经对目标化合物进行了表征并测试了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363222050206
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-cis-2-phenylcyclopentanol 在 四氯化钛 、 （11bS）-2,6-双（3,5-二氯苯基）-4羟基-4-氧-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷杂七环 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-苯基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  单一催化剂对醇去消旋作用立体富集的倍增增强

  摘要：

  通过去消旋作用对外消旋混合物进行立体化学富集必须克服不利的熵效应以及微观可逆性原理；最近，由光的能量输入揭示的光化学反应途径导致了为此目的的创新，最常见的是通过消融立体基因 C(sp3)–H键。我们报告了一种光化学驱动的去消旋化方案，其中单一手性催化剂影响两个机械上不同的步骤，C-C键断裂和C-C键形成，以实现立体诱导的倍增增强，从而产生高水平的立体选择性。由手性磷酸或双恶唑啉协调的钛催化剂的配体到金属电荷转移激发有效地富集了具有相邻且完全取代的立体中心的外消旋醇，其对映体比率高达 99:1。机理研究支持通过常见的前手性中间体进行顺序自由基介导的键断裂和键形成的途径，并揭示虽然整体立体富集度很高，但每个单独步骤的选择性是中等的。

  DOI：

  10.1126/science.adj0040

文献信息

• Chiral (S)-BINOL-phosphates: Design, synthesis and their antibacterial and α-glucosidase inhibition studies
  作者：Kiran Kumar Vunnam、Parameshwar Makam、Vaishnavi Chintala、Vani Madhuri Velavalapalli、Ravi Varala、Naresh Kumar Katari、Rambabu Gundla

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101244

  日期：2024.9