3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one | 1272162-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Naphthyl)-3,3,3-trifluoro-1-propanone；3,3,3-trifluoro-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1272162-32-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: VTGBAHFUPFUZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氧化三氟甲基化：α-三氟甲基取代酮的高效实用合成

  摘要：

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303576
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的三氟甲基化–三氟甲烷亚磺酸钠和过氧化氢对未活化烯烃的过氧化

  摘要：

  本文公开了前所未有的钴催化的未活化烯烃的三氟甲基化-过氧化反应。在该过程中，氢过氧化物充当自由基引发剂以及偶联伴侣。廉价且容易获得的三氟甲烷亚磺酸钠在反应中用作CF 3来源。各种烯烃以中等至良好的产率转化为邻位的三氟甲基过氧化物化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02353

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Copper-Catalysed Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>β</i> -Ketoacids
  作者：Xiaolan Xu、Huanhuan Chen、Jianbo He、Huajian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201700271

  日期：2017.11

  An efficient method for Cu‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of β‐ketoacids to achieve α‐trifluoromethyl ketones was developed. A wide variety of synthetically useful α‐trifluoromethyl ketones were obtained in modest to good yields under mild reaction conditions. The present method also exhibits good functional‐group compatibility.

  开发了一种高效的铜催化β-酮酸脱羧三氟甲基化以实现α-三氟甲基酮的方法。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率获得了各种合成有用的α-三氟甲基酮。本方法还具有良好的功能组兼容性。
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...