2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-9-trityloxy-nona-3,7-dienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 909016-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-9-trityloxy-nona-3,7-dienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 909016-41-7
• 化学式: C₆₃H₈₄O₈Si₂
• 分子量: 1025.53
• InChiKey: WGIBWUAMVGUGLV-YQKJSANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.94
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-9-trityloxy-nona-3,7-dienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-(1S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-hydroxy-1-methoxy-2,7,10,10-tetramethyl-5-((E)-3-trityloxy-propenyl)-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-trityloxypent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-9-trityloxy-nona-3,7-dienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077