3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid | 824424-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: Beta-oxo-2-naphthalenepropanoic acid；3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 824424-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QZRKIGAZHXSODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接加氢脱羧：无金属和无光

  摘要：

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04079
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的区域和对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  发现[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a是γ-取代的烯丙基β-酮羧酸酯的高度区域和对映选择性脱羧烷基化的有效催化体系，可为支链产物提供最高> 99/1的支链-线性比和96％ee。

  DOI：

  10.1021/ol7019394

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• N-bromosuccinimide mediated decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates toward β-keto sulfones: Evaluation of human carboxylesterase 1 activity
  作者：Fuzhong Han、Bobo Su、Peifang Song、Yaqiao Wang、Lina Jia、Shanshan Xun、Minggang Hu、Liwei Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.024

  日期：2018.10

  decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates is developed. The transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies showed that this reaction is likely to proceed through a nucleophilic substitution of β-keto acid with sulfonyl bromide pathway. All synthesized β-keto sulfones were evaluated the inhibitory effect against human

  开发了由N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的β-酮酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应。该转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应很可能通过磺酰溴途径对β-酮酸进行亲核取代而进行。评价所有合成的β-酮砜对人羧酸酯酶1（CES1）的抑制作用。这项研究为有效合成广泛存在于生物活性天然产物和药物制剂中的β-酮砜提供了一种简便的策略。
• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。