3-甲基-1-(萘-2-基)丁烷-1-酮 | 30249-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(萘-2-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: Isobutyl-ss-naphthylketon；3-methyl-1-naphthalen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 30249-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XMRQWSKNPWUIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142 °C
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(萘-2-基)丁烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium formate 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes

  摘要：

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/ja312087x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-1-(萘-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist Scaffold Based on the SHA-68 Core

  摘要：

  激活神经肽S受体（NPSR）系统已被证明可以产生类似抗焦虑的作用、觉醒和提高记忆巩固，而阻断NPSR已被证明可以减少对滥用物质的复吸和麻醉剂的持续时间。我们在这里报告了一个新型核心支架（+）N-苄基-3-(2-甲基丙基)-1-氧代-3-苯基-1H,3H,4H,5H,6H,7H-呋喃[3,4-c]吡啶-5-甲酰胺的发现，该化合物在体外具有强大的NPSR拮抗活性。药代动力学参数表明，14b在腹腔注射（i.p.）后达到药理学相关水平，但会迅速从血浆中清除。化合物14b能够阻断C57/Bl6小鼠中由NPS（0.3纳米摩尔）刺激的移动活动，剂量为3毫克/千克（i.p.），表明该结构类别在体内具有强大的活性。这表明14b可以作为继续映射NPS受体系统药理功能的的有用工具。

  DOI：

  10.3390/ph14101024

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。
• A heterogeneous Ru/CeO2 catalyst effective for transfer-allylation from homoallyl alcohols to aldehydes
  作者：Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masahiro Sai、Teruyuki Kondo、Masashi Inoue

  DOI：10.1039/b901830a

  日期：——

  A simple heterogeneous Ru/CeO2catalyst was found to be effective for transfer-allylation from homoallyl alcohols to aldehydes, followed by isomerization to give the saturated ketones in high yields.

  一个简单的异质催化剂Ru/CeO2被发现对从同亚烯醇转移到醛的转移烯基化反应有效，随后通过异构化反应得到了高产率的饱和酮。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• Phosphine‐Free Pincer Ruthenium‐Catalyzed <i>α</i>‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols to form <i>β</i>‐Branched Ketones
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Nitumoni Hazarika、Bikash Kumar Sarmah、Animesh Das

  DOI：10.1002/cctc.202300542

  日期：2023.7.21

  An efficient and expedient method was developed for α-alkylation of aromatic ketones with secondary alcohols to produce β-disubstituted ketones using phosphine-free pincer ruthenium complexes as the catalyst. This selective, catalytic C−C bond forming reaction proceeds with low catalyst load, catalytic amount of base under air and produces H2O as the only by-product, making the process environmentally

  以无膦钳钌配合物为催化剂，开发了一种高效、便捷的芳香酮与仲醇α-烷基化生产β-二取代酮的方法。这种选择性催化 C−C 键形成反应在空气中以低催化剂负载和催化量的碱进行，并产生 H 2 O 作为唯一的副产物，使该过程环境友好且原子效率高。