2-azido-1-(2-naphthyl)ethanone | 55117-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-1-(2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-azido-1-(naphthalene-2-yl)ethanone；2-azido-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 55117-00-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD09745911
• 分子量: 211.223
• InChiKey: BSHJQZSIINMONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-naphthyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 4-methyl-N-[2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-azido-1-(2-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。
• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。