2-萘乙酰胺 | 36660-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘乙酰胺
• 英文名称: 2-naphthylacetamide
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)acetamide；2-(naphthalene-2-yl)-acetamide；2-Naphthaleneacetamide；2-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 36660-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD11643177
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LVYUDSCQJGQXBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  420.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙酰胺 在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium phosphate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hofmann Rearrangement of Primary, Substituted Acetamides to Nitriles with a Hypochlorite Liquid Triphasic System

  摘要：

  由水合次氯酸钠、溴化钠和四丁基硫酸氢铵制备的三相次氯酸盐液体体系，被发现可有效通过霍夫曼重排反应将取代乙酰胺转化为腈，并损失一个碳原子，产率可达48%至68%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25651
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sulfur 作用下， 生成 2-萘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction. IV. Acetylenes, Olefins, and Tertiary Carbinols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01214a049

文献信息

• 一种含炔基的芳基酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942616A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的芳基酰胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的芳基酰胺类衍生物，所述含炔基的芳基酰胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、醚基或含官能团的烃基；R2为氢或烷基；R3为多取代硅基。本发明芳基酰胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于酰胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基酰胺在药物中的广泛应用，本发明含炔基的芳基酰胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• The palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-C–H bromination/iodination of arylacetamides with <i>in situ</i> generated imidic acid as the directing group: mechanistic exploration
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c9ob01082c

  日期：——

  study, we report the palladium(ii)-catalyzed regioselective ortho-C-H bromination/iodination of challenging arylacetamide derivatives using N-halosuccinimides as halogenating agents. Diverse arylacetamides underwent the regioselective ortho-bromination and iodination of aromatic C-H bonds in the presence of a reactive benzylic C(sp3)-H bond without installing any bulky auxiliaries via unfavorable six-membered

  在本研究中，我们报道了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化剂，钯（ii）催化的具有挑战性的芳基乙酰胺衍生物的区域选择性邻CH溴化/碘化。在不存在不利的六元金属环的情况下，在没有反应性苄基C（sp3）-H键的情况下，对不同的芳基乙酰胺进行芳香族CH键的区域选择性邻溴化和碘化反应。弱的配位，使用普遍存在的伯酰胺挑战CH功能，简单的催化系统和广泛的底物范围是这种转化的关键特征。此外，卤代酰胺衍生物被转化成各种有价值的合成子。详细的机理研究揭示了有关反应途径的一些有趣方面。
• Primary Amide Directed Regioselective <i>ortho</i>-C–H-Arylation of (Aryl)Acetamides
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02353

  日期：2016.12.16

  An efficient and regioselective palladium(II)-catalyzed primary acetamide assisted ortho arylation of arylacetamide has been discovered. This is the first report where functionalizable primary acetamide (−CH2CONH2) is used as a directing group for C(sp2)–H activation/cross-coupling reactions, circumventing the extra steps of installation and subsequent removal of the directing groups. The synthetic

  一种有效的和区域选择性钯（II）催化的辅助初级乙酰胺邻arylacetamide的芳基化已经发现。这是第一份报告，其中将可官能化的伯乙酰胺（-CH 2 CONH 2）用作C（sp 2）-H活化/交叉偶联反应的导向基团，从而避免了安装和随后除去导向基团的额外步骤。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。另外，伯乙酰胺可以被加工成合成上重要的衍生物，例如腈和羧酸。
• [EN] NOVEL 4-(AZACYCLOALKYL)BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AS TYROSINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 4- (AZACYCLOALKYL) BENZENE-1, 3-DIOL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDICINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010063774A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel 4- (azacycloalkyl) benzene-1, 3-diol compounds corresponding to general formula (I) below: Formula (I) to the compositions containing same, to the process for the preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions for use in the treatment or prevention of pigmentary disorders.

  本发明涉及与下面的一般式（I）相对应的新型4-(氮杂环烷基)苯-1,3-二酚化合物：式（I），以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在制备用于治疗或预防色素紊乱的药用或化妆品组合物中的使用。