颜料黄101 | 2387-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 颜料黄101
• 中文别名: 甲川黄；2-羟基-1-萘甲醛[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]腙；C.I.颜料黄101
• 英文名称: bis-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-hydrazine
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-1,10-naphthalazine；2,2'-dihydroxy-1,1'-naphtalazine；2-hydroxy-1-naphthaldehyde azine；o-hydroxy-1-naphthaldehyde azine；2,2'-dihydroxy-1-naphthaldazine；2,2-dihydroxy-1,1-naphthalazine；2-Hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde [(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]hydrazone；1-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidenehydrazinylidene]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 2387-03-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00021617
• 分子量: 340.381
• InChiKey: SYRBOMODLUADBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.935[at 20℃]
• LogP：
  6.269 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼四氢呋喃络合物 、 颜料黄101 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  YELLOW 101 染料的发光二氟化硼衍生物

  摘要：

  受 BODIPY 染料出色性能的启发，在这项工作中合成并研究了经典 2,2'-二羟基-1,1'-萘嗪或 YELLOW 101 染料的新型荧光氟化硼衍生物。类似于黄色 101（λ发射 = 510 nm)，这里表示为 BYELLOW 101 的新物种，在固体形式和有机溶剂中分别在 570 和 535 nm 附近显示出强荧光。观察到的发光发射红移可以在 MPI（磁粉检测）技术中使用的超顺磁性荧光材料中进行探索，减少 FRET 机制的影响，这是此类系统的一个关键限制。BYELLOW 101 在固体形式下是稳定的，但在有机溶剂中，它水解非常缓慢，再生初始染料，保持荧光发射，但随着时间的推移表现出小的蓝移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119997
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到颜料黄101
  参考文献：
  名称：

  一种简单，可逆，比色和水溶性荧光化学传感器，用于肉眼检测〜100％水性介质中的Cu 2 +并将其应用于真实样品

  摘要：

  开发了一种简单，可逆，比色和水溶性的荧光化学传感器ADA，用于肉眼检测Cu 2 +。传感器ADA在宽pH范围内〜100％的水性介质中显示出对Cu 2 +的高选择性和敏感性。传感器ADA在466至480 nm的吸收光谱中呈现红移，并伴随着瞬时的从浅黄色到黄棕色的显着颜色变化。Cu 2 +的识别基于顺磁性的螯合增强荧光猝灭（CHEQ）效应。最低检测极限确定为15.8 nM，远低于允许的Cu 2 +水平。由美国环境保护署（〜20μM）和世界卫生组织（〜30μM）设定的饮用水中的浓度。通过荧光测量，IR分析和DFT研究证实了1：1的结合过程。此外，传感器ADA已成功应用于4种重复使用循环中的各种水样品中的痕量Cu 2 +的测定，这在离子检测领域具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.07.038

文献信息

• Structure and electronics in dimeric boron π expanded azine and salphen complexes
  作者：Laura A. Crandall、Mahesh B. Dawadi、Tailon Burrell、Adwoa Odoom、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1039/c6pp00479b

  日期：2017.5

  Although boron-based fluorophores incorporating nitrogenous chelating ligands have received much attention, there has been little work on examples of boron–salphen and azine derivatives. In this report, we present several π expanded boron salphen type complexes, incorporating both bis(2-hydroxynaphthaldehyde)azine as well as ortho, meta and para variants of the analogous 2-hydroxynaphthaldehyde salphen

  尽管掺有氮螯合配体的基于硼的荧光团受到了很多关注，但对硼-双酚和嗪衍生物的实例却鲜有研究。在这份报告中，我们介绍了几种π扩展硼马尾酚类配合物，其中包括双（2-羟基萘乙醛）嗪以及类似的2-羟基萘乙醛马酚类化合物的邻位，间位和对位变体。对于嗪，我们仅观察到了单个BF 2加合物的形成，而对于萘酚化合物，则观察到了二聚体BF 2的结合。所有新化合物均通过 进行了X射线衍射以及DFT和TDDFT研究，以探测这些荧光团的电子结构。
• Efficient and versatile catalysis for β-alkylation of secondary alcohols through hydrogen auto transfer process with newly designed ruthenium(II) complexes containing ON donor aldazine ligands
  作者：Periyasamy Premkumar、Rajendran Manikandan、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1080/00958972.2017.1381692

  日期：2017.9.2

  spectrometry. The molecular structures of H2L1 and 1 have been confirmed by single crystal X-ray diffraction. Based on the above studies, an octahedral coordination geometry around the metal center has been proposed for 1–4. To investigate the catalytic effectiveness of 1–4, the complexes have been used as catalysts in β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and synthesis of quinolines. The

  摘要 一系列新的钌 (II) 羰基配合物 [RuCl(CO)(EPh3)2(L1-2)] (1-4)（E = P 或 As；H2L1 = 水杨醛达嗪，H2L2 = 2-羟基萘达嗪），由钌 (II) 前体 [RuHCl(CO)(EPh3)3] 和双齿 ON 供体席夫碱配体 (H2L1-2) 组装而成。配体及其新的钌 (II) 配合物均已通过元素分析、光谱方法（UV、IR、NMR（1H、13C、31P）以及 ESI 质谱法进行表征。H2L1 和 1 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射。基于上述研究，围绕金属中心的八面体配位几何结构已被提议用于 1-4。为了研究 1-4 的催化效果，配合物已被用作 β-烷基化的催化剂仲醇与伯醇的合成和喹啉的合成。研究了溶剂、时间、碱、催化剂负载和配体部分的取代基对反应的影响。值得注意的是，1 是一种更有效的催化剂，可用于广泛的醇和喹啉合成的烷基化。检查了催化剂的
• Ratiometric fluorescent pH probes based on aggregation-induced emission-active salicylaldehyde azines
  作者：Xiaofeng Ma、Jinghui Cheng、Jiaoyan Liu、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1039/c4nj01908c

  日期：——

  AIE-active salicylaldehyde azines (SAs) display strong blue, green, and red fluorescence with large Stokes shifts in MeCN–water and solid medium and can be used as ratiometric fluorescent pH probes in water and test paper.

  AIE-活性水杨醛偶氮（SAs）在MeCN-水和固体介质中显示出强烈的蓝色、绿色和红色荧光，具有较大的斯托克斯位移，并可用作水和试纸中的比例荧光pH探针。
• Novel De-Acylative Ring Opening of 3-Acetyl and 3-Bromo Acetyl Coumarins
  作者：Naazneen B. Yaragatti、Manohar V. Kulkarni、Gudibande N. A. Kumar、Tayur N. Gururow

  DOI：10.2174/157017812802850294

  日期：2012.9.1

  Reaction of 3-acetyl and 3-bromoacetyl coumarins with hydrazine hydrate has resulted in the ring opening of the coumarin moiety. The reaction was attempted with a view to obtain some new pyridazinones and pyrazolones. The reaction did not proceed via the expected pathway instead led to the formation of salicyl azines, the structure of which has been confirmed by single crystal X-ray studies.

  3-乙酰基和3-溴乙酰基香豆素与水合肼的反应导致香豆素部分的开环。为了获得一些新的哒嗪酮和吡唑啉酮，尝试了该反应。该反应没有通过预期的途径进行，而是导致形成水杨基嗪，其结构已通过单晶X射线研究得到证实。
• Multistimuli-Responsive Luminescence of Naphthalazine Based on Aggregation-Induced Emission
  作者：Xiang Yao、Jia-Xi Ru、Cong Xu、Ya-Ming Liu、Wei Dou、Xiao-Liang Tang、Guo-Lin Zhang、Wei-Sheng Liu

  DOI：10.1002/open.201500016

  日期：2015.8

  and more interest over the past ten years. In this study, 2,2‐dihydroxy‐1,1‐naphthalazine was synthesized and shown to exhibit different fluorescence emission in solution and solid states with characteristic aggregation‐induced emission (AIE) properties. A remarkable change in the fluorescence of 2,2‐dihydroxy‐1,1‐naphthalazine occurred upon mechanical grinding, heating, or exposure to solvents. According

  在过去的十年中，取决于物理分子堆积模式变化的刺激响应性发光材料引起了越来越多的兴趣。在这项研究中，合成了2,2-二羟基-1,1-萘二嗪，并显示出在溶液和固态中具有特征性的聚集诱导发射（AIE）特性的不同荧光发射。机械研磨，加热或暴露于溶剂后，2,2-二羟基-1,1-萘二甲酸的荧光发生了显着变化。根据固态荧光光谱，X射线晶体学，差示扫描量热法和X射线粉末衍射的表征，荧光变化可归因于两个结构不同的多晶型物之间的过渡。这些显着的性质也可以使2，2-二羟基-1，