(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 | 3082-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺
• 中文别名: (S)-(-)-1-(2-萘)乙胺；(S)-(-)-α-甲基-2-萘甲胺；(S)-1-(2-萘基)乙胺；(S)-(-)-1-萘乙胺
• 英文名称: (1S)-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(2-naphthyl)ethylamine；(S)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine；(S)-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine；(1S)-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 3082-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00014321
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KHSYYLCXQKCYQX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 比旋光度：
  -21 º (C=1%, IN MEOH)
• 沸点：
  90°C 0,15mm
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  90°C/0.15mm
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2923
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-α-Methyl-2-naphthalenemethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-α-Methyl-2-naphthalenemethylamine
别名
: C12H13N
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Naphthalenemethanamine, .alpha.,-methyl-, (S)-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3082-62-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 50 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺是一种光学纯的手性胺，是极其重要的药物中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 1,1-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
  参考文献：
  名称：

  SimplePhos 配体的实用合成：烷基取代磷胺的进一步开发

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300729
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 L-丙氨酸 、 amine transaminase 3HMU 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将未开发的蛋白质晶体结构连接到酶功能上

  摘要：

  在数据库中进行挖掘：通过评估一组八个氨基供体和七个受体，研究了四个未知功能的合成有用的转氨酶（见图）。四种酶的催化特性和底物偏好存在很大差异。我们还在一系列手性胺的不对称合成中使用了这些酶，并观察到出色的对映选择性和转化率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200544
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (R)-benzyl 3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺催化的α-取代环酮在高压下的迈克尔加成反应对映选择性合成季碳立体中心

  摘要：

  在四氢呋喃中，在高压条件 (1.0 GPa) 下，伯胺手性催化剂有效地促进了 α-取代环酮与丙烯酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。该方法在高对映体过量的环酮α位构建全碳取代季碳立体中心非常成功，可方便地应用于(+)-aspidospermidine的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500411

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Diastereoselective Intramolecular Cyanoamidation with Alkenes
  作者：Ashley M. Dreis、Sadie C. Otte、Matthew S. Eastwood、Elizabeth R. Alonzi、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/ejoc.201601283

  日期：2017.1.3

  Reported herein is a diastereoselective intramolecular alkene cyanoamidation, wherein high d.r. values are imparted by chiral directing groups. Lactams with an α-all-carbon quaternary stereocenter are readily synthesized, which may enable access to structures frequently found in biologically active molecules and natural products.

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。
• Substituted &bgr;-amino acid inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06242494B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A class of substituted b-amino acids are potent inhibitor of methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) and are thus useful in inhibiting angiogenesis and disease conditions which depend upon angiogenesis for their development such as diabetic retinopathy, tumor growth, and conditions of inflammation. Pharmaceutical compounds containing the compounds and methods of inhibiting methionine aminopeptidase-2, and angiogenesis are also disclosed.

  一类取代的β-氨基酸是对蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的强效抑制剂，因此在抑制依赖血管生成发展的疾病状况（如糖尿病视网膜病变、肿瘤生长和炎症状况）方面非常有用。还披露了包含这些化合物的药物化合物以及抑制蛋氨酸氨基肽酶-2和血管生成的方法。
• Methods and compositions of novel triazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224950A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明旨在使用化合物来抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传导相关的炎症反应。本发明还涉及抑制平滑肌增殖的化合物。特别是，本发明旨在使用通过调节如Perlecan之类的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Malonamid and malonamic ester derivatives with antithrombotic activity, their preparation and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1193248A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention relates to compounds of the of the formula I, in which R1, R2, A and B have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases and restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzyme factor VIIa and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I化合物的化合物，其中R1，R2，A和B具有权利要求中指出的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们展现出强大的抗血栓作用，并适用于例如治疗和预防血栓栓塞性疾病和再狭窄。它们是血液凝固酶因子VIIa的可逆抑制剂，通常可以应用于因子VIIa存在不需要活性或治疗或预防因子VIIa抑制的情况。本发明还涉及用于制备式I化合物的方法，其用途，尤其是作为药品中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。