1-萘-2-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 57114-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-萘-2-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-naphthoyl benzoyl methane；1-(2'-naphthyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；2-Naphthoyl benzoylmethane；1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 57114-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: OSGZQTUEDXNVLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  483.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-difluoroboranyloxy-3-naphthalen-2-yl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为中等敏感度的双光子荧光探针的二芳酰（甲基）硼氢化硼化合物。

  摘要：

  本文评估了二芳基（甲基）硼酸二氟化硼化合物在通过双光子吸收设计高效荧光探针中的用途。报道了允许合成对称和不对称分子的三种不同途径。可以容易地以高收率获得稳定的二芳基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物。它们表现出很大的单光子吸收率，很容易在近紫外线范围内进行调节。它们的强荧光发射覆盖整个可见域。除了这些吸引人的线性特性外，几种二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物还具有明显的截面，可吸收双光子。所推导的结构-性质关系对于设计依赖于二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼主链的新一代分子是有前途的。

  DOI：

  10.1002/chem.200305321
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-萘-2-基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为中等敏感度的双光子荧光探针的二芳酰（甲基）硼氢化硼化合物。

  摘要：

  本文评估了二芳基（甲基）硼酸二氟化硼化合物在通过双光子吸收设计高效荧光探针中的用途。报道了允许合成对称和不对称分子的三种不同途径。可以容易地以高收率获得稳定的二芳基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物。它们表现出很大的单光子吸收率，很容易在近紫外线范围内进行调节。它们的强荧光发射覆盖整个可见域。除了这些吸引人的线性特性外，几种二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼衍生物还具有明显的截面，可吸收双光子。所推导的结构-性质关系对于设计依赖于二芳酰基（甲基）硼酸二氟化硼主链的新一代分子是有前途的。

  DOI：

  10.1002/chem.200305321

文献信息

• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• nBu4NI-catalyzed C C bond formation to construct 2-carbonyl-1,4-diketones under mild conditions
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Jiejie Niu、Qingqing Wang、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.011

  日期：2018.4

  An nBu4NI-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative-coupling of β-dicarbonyl compounds with acetone under mild reaction conditions is described. This methodology provides a straightforward pathway to synthesize 2-carbonyl-1,4-diketones and features a simple system, low reaction temperature, and environmental friendliness.

  一个Ñ卜4 NI-催化氧化交脱氢耦合的β二羰基化合物与丙酮在温和的反应条件下进行说明。该方法学提供了合成2-羰基-1,4-二酮的直接途径，并且具有简单的系统，较低的反应温度和环境友好性。
• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。