（11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷 | 1170736-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthol phosphonate
• 英文别名: 2,6-bis(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide；(4R)-2,6-bis(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide；(11bR)-2,6-bis(3,5-dimethylphenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide；(R)-(3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthanele-2,2'-yl)phosphoric acid；3,3-(3,5-Me-C6H3)-BINOL-P(O)OH；(S)-3,3'-Bis[3,5-dimethylphenyl]-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate；10,16-bis(3,5-dimethylphenyl)-13-hydroxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 1170736-59-0
• 化学式: C₃₆H₂₉O₄P
• 分子量: 556.598
• InChiKey: RHMYOMFPZOCLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P332+P313,P362+P364
• 危险性描述：
  H315

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.jics.2024.101244

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2024.101244
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(+)-ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 Hantzsch 合成聚氢喹啉

  摘要：

  四组分 Hantzsch 反应提供了获得药学上重要的二氢吡啶的途径。为了扩大该方法的实用性，我们开发了一种在有机催化条件下具有良好产率和优异ee的路线。通过催化剂筛选，我们发现BINOL−磷酸可以对映选择性合成具有多种取代模式的六元杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901114f

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304963

  日期：2013.10.25

  Side by side: The title reaction is catalyzed by the chiral Brønsted acid (S)‐1, and affords hitherto less accessible chiral propargylamines, having two adjacent stereocenters, in good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  并排：标题反应由手性布朗斯台德酸（S）-1催化，提供了迄今难以获得的手性炔丙基胺，具有两个相邻的立体中心，具有良好的非对映和对映选择性。Boc =叔丁氧羰基。
• Correction to Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：C. G. Evans、J. E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol5028255

  日期：2014.11.21

  shows that the Hantzsch reaction to produce compound 4b does not proceed in the absence of catalyst. We previously neglected to include this important data. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 1 publications. The following changes were made to the revised Supporting Information document submitted with this correction: (1) All data

  随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2) 4a、4d、4h和4n的 HPLC 迹线已被替换为不太模糊的选择，第 43-47 页。(3) 现在包括对确认峰身份的方法的澄清，第 48 页。 (4) 现在包括化合物4a、4d、4h、4k、4l和4n的峰身份确认，第 48-50 页。(5)在第 42 页添加了化合物4a和4g缺失的保留时间。 (6)添加了化合物4k和4j的1 H NMR 峰。这些在原始文件第 5 页中缺失。 (7) 添加了新的补充图 1 (第 2 页)，该图表明在没有催化剂的情况下，生成化合物4b 的Hantzsch 反应不会进行。我们之前忽略了包含这些重要数据。该材料可通过互联网免费获取：http://pubs.acs.org。这篇文章被 1 篇出版物引用。随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2)
• METHOD FOR PREPARING CHIRAL FERROCENE DIPHOSPHINE LIGAND
  申请人：HENAN ACADEMY OF SCIENCES CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE CO. LTD.

  公开号：US20170326537A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A method for synthesizing (R)-(−)-1-((S)-2-diphosphino ferrocene)-ethyl-diphosphine by: 1) adding vinylferrocene, a chiral catalyst, and toluene to a first drying reactor; adding a phosphorus-hydrogen compound to the first drying reactor and allowing reactants in the first drying reactor to react; cooling the first drying reactor; adding water dropwise to the first drying reactor; extracting, drying, and recrystallizing a product to yield (R)-1-ferrocenylethyl-diphosphine; 2) adding the (R)-1-ferrocenylethyl-diphosphine and ether to a second drying reactor; adding a hexane solution including diethylzinc to the second drying reactor and allowing reactants in the second drying reactor to react; adding a phosphorus-chlorine compound dropwise to the second drying reactor, and heating and refluxing the reaction mixture in the second drying reactor; adding water to quench the reaction mixture in the second drying reactor; and extracting, drying, and recrystallizing the reaction mixture.
• US7902207B2
  申请人：——

  公开号：US7902207B2

  公开（公告）日：2011-03-08