1-(萘-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 4842-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(萘-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 4842-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: YHUVQRDKIVGQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(2-萘基)-3-苯基丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(萘-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Design and Synthesis of Zirconium-Containing Coordination Polymer Based on Unsymmetric Indolyl Dicarboxylic Acid and Catalytic Application on Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Xinyu Hu、Haiyan Zhu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800875

  日期：2018.11.16

  Catalytic borrowing hydrogen reaction is a very attractive transformation in the field of C‐alkylation reaction. In this work, a new Zr (Zirconium)‐containing coordination polymer containing unsymmetric indolyl dicarboxylic acid 1‐(carboxymethyl)‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid (H2CIA) was synthesized by the way of a solvothermal synthetic route and characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。
• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。