（R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 | 215433-52-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇
• 英文名称: (-)(R)-3,3'-bis(p-diphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3'-bis(biphenyl-4-yl)[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol；(R)-3,3′-bis(4-biphenyl)-2,2′-dihydroxy-1,1′-dinaphthyl；(R)-3,3'-bis(1,1'-biphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(R)-3,3'-bis(4-biphenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-3,3′-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,1′-binaphthol；(R)-3,3'-bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-3,3'-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-3,3'-di(4-phenylphenyl)-1,1'-bi-2,2'-naphthol；(R)-3,3'-bis(4-biphenyl)-1,1'-binaphthol；1-[2-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(4-phenylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 215433-52-6
• 化学式: C₄₄H₃₀O₂
• 分子量: 590.721
• InChiKey: UDNBGUGDBXDKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-Bis-biphenyl-4-yl-4-chloro-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于铜的对映选择性铜催化的1,4-加成的新手性恶唑啉-亚磷酸酯配体

  摘要：

  制备了一系列具有联萘基和恶唑啉部分的新的P，N-配体，它们是对映选择性铜催化的有机锌试剂向烯酮的1,4-加成反应的有效配体。在二乙基锌与环戊烯酮的反应中，将联萘的3,3'-位的空间体积从H增加到联苯基部分，可将ee从65％提高到94％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00143-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 70.12h， 生成 （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral BINOL-based borate counterions: from cautionary tale on anion stability to enantioselective Cu-catalyzed cyclopropanation

  摘要：

  对一种新型手性BINOL基硼对离子的研究表明，它能够在反应条件下重排，生成可用于铜催化的烯烃环丙基化反应的配体。

  DOI：

  10.1039/d2cc05924j
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 （R）-3,3''-双（[[1,1''-联苯]-4-基）-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.66h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis and Structural Aspects of<i>N</i>-Triflylphosphoramides and Their Calcium Salts-Highly Acidic and Effective Brønsted Acids
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、René M. Koenigs、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/chem.201001438

  日期：2010.11.22

  emerged as a new class of potent Brønsted acid catalysts. In this paper we describe the efficient synthesis of various BINOL‐based N‐triflylphosphoramides and their calcium salts. Furthermore, X‐ray crystal structure analysis combined with energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) measurements confirmed that the synthesised chiral N‐triflylphosphoramides are highly acidic metal‐free catalysts.

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。
• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。