2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 1071656-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-Cyclohexyl-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1071656-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: GGOKLKWXDMMMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-2-(1-cyclohexylheptan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• Functional-Group-Tolerant, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for Enantioselective Construction of Tertiary Methyl-Bearing Stereocenters
  作者：Hanna M. Wisniewska、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja4034999

  日期：2013.6.19

  The first Negishi nickel-catalyzed stereospecific cross-coupling reaction of secondary benzylic esters is reported. A series of traceless directing groups is evaluated for ability to promote cross-coupling with dimethylzinc. Esters with a chelating thioether derived from commercially available 2-(methylthio)acetic acid are most effective. The products are formed in high yield and with excellent stereospecificity

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/jacs.9b00025

  日期：2019.3.6

  assimilating to provide the cross-coupled products. Reactions are sensitive to steric hindrance. This new C-C bond forming methodology requires low catalyst load and catalytic amount of base. Notably, the reaction produces H2 and H2O as the only byproducts making the protocol greener, atom economical and environmentally benign.

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。
• Ruthenium-Catalyzed α-Alkylation of Ketones Using Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02787

  日期：2020.10.16

  An assortment of aromatic ketones was successfully functionalized with a variety of unactivated secondary alcohols that serve as alkylating agents, providing β-disubstituted ketone products in good to excellent yields. Remarkably, challenging substrates such as simple acetophenone derivatives are effectively alkylated under this ruthenium catalysis. The substituted cyclohexanol compounds displayed

  各种各样的芳香族酮已成功地用各种未活化的仲醇作为烷基化剂进行了功能化，从而以良好的产率提供了β-二取代的酮类产品。值得注意的是，在这种钌催化下，具有挑战性的底物（例如简单的苯乙酮衍生物）可以有效地烷基化。取代的环己醇化合物显示出产物诱导的非对映选择性。机理研究表明，氢借入途径参与了这些烷基化反应。值得注意的是，这种选择性的催化C–C键形成反应仅需极少量的催化剂和碱，即可产生H 2 O作为唯一的副产物，因此该方案具有吸引力且对环境无害。
• Divergent Synthesis of Alcohols and Ketones via Cross‐Coupling of Secondary Alcohols under Manganese Catalysis
  作者：Feixiang Sun、Jiamin Huang、Zhihong Wei、Conghui Tang、Weiping Liu

  DOI：10.1002/anie.202303433

  日期：2023.6.26

  A manganese-catalyzed cross-coupling of two secondary alcohols in a divergent synthesis of either γ-disubstituted alcohols or β-disubstituted ketones is herein reported. A wide range of different alcohols could undergo the cross-coupling process smoothly and furnish the corresponding products by using the same catalyst, with overall moderate to good yields.

  本文报道了在 γ-二取代醇或 β-二取代酮的不同合成中锰催化的两种仲醇的交叉偶联。多种不同的醇可以顺利地进行交叉偶联过程，并通过使用相同的催化剂提供相应的产品，总体收率中等至良好。