2-mercapto-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 23080-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-mercapto-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-2-sulfanylethanone；1-naphthalen-2-yl-2-sulfanylethanone
• CAS: 23080-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: WNOIOEPRCYTBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-4-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 、 硫代乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以50%的产率得到2-mercapto-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基呋喃-2（5 H）-one的位点选择和对映选择性α，β，γ-官能化：通往多环γ-内酯的途径

  摘要：

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03796

文献信息

• Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Aleksandra Topolska、Mateusz Dyguda、Xin-Yue Gao、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0cc07765h

  日期：——

  In this work the first H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy has been developed as a convenient strategy for the γ,δ-functionalization of vinyl-substituted heteroaromatic aldehydes. Their reaction with α-mercaptoketones proceeds in a cascade manner involving 1,6-addition followed by intramolecular aldol reaction. Excellent stereoselectivities have been obtained as a result of the H-bond interactions

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。
• Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Wang Jing

  公开号：US20050065118A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Organosulfur modulators of tyrosine phosphatases and their use in the treatment of disease are disclosed.

  本发明揭示了酚磷酸酶的有机硫调节剂及其在治疗疾病中的应用。
• Organocatalytic Asymmetric Approach to γ,δ-Functionalization of 3-Cyano-4-styrylcoumarins via Bifunctional Catalysis
  作者：Marta Romaniszyn、Anna Skrzyńska、Joanna Dybowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02836

  日期：2022.10.28

  A novel organocatalytic reaction cascade between 3-cyano-4-styrylcoumarins and 2-mercaptoacetophenones is described. It is based on stereocontrolled functionalization of cyanocoumarins proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/annulation reactions. This highly diastereo- and enantioselective reaction is realized by employing enantioselective bifunctional catalysis and exhibits a broad substrate

  描述了 3-cyano-4-styrylcoumarins 和 2-mercaptoacetophenones 之间的新型有机催化反应级联。它基于氰基香豆素的立体控制功能化，该官能化在硫杂-迈克尔/羟醛/环化反应的序列中进行。这种高度非对映和对映选择性反应是通过采用对映选择性双功能催化实现的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。合成应用涉及酰亚胺酯基团的转化，从而打开获取生物学相关香豆素和 δ-内酯融合产物的途径。
• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。
• LIGHT GUIDE AND LIGHT GUIDE STRUCTURE
  申请人：Sumitomo Bakelite Company, Ltd.

  公开号：EP2083293A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  An optical waveguide structure has excellent heat resistance and a low water absorbing property and can be manufactured with a low material cost. Such an optical waveguide structure includes: an optical waveguide having two surfaces, a core layer including core portions and cladding portions each having refractive index lower than that of each of the core portions, the core layer having two surfaces, and cladding layers provided so as to make contact with the two surfaces of the core layer and having a refractive index lower than that of each of the core portions; and conductor layers provided on the two surfaces of the optical waveguide. In the optical waveguide structure, each of the cladding layers is formed of a norbornene-based polymer as a major component thereof. Further, it is preferred that the norbornene-based polymer is composed of molecules each represented by the following formula 1 as a major component thereof: wherein R is an alkyl group having a carbon number of 1 to 10, "a" is an integer of 0 to 3, "b" is an integer of 1 to 3, and "p" / "q" is 20 or less.

  一种光波导结构具有优异的耐热性和低吸水性，并且可以用较低的材料成本制造。这种光波导结构包括：一个具有两个表面的光波导；一个芯层，包括芯部分和包层部分，每个部分的折射率都低于每个芯部分的折射率，芯层具有两个表面；以及包层，包层与芯层的两个表面接触，其折射率低于每个芯部分的折射率；以及设置在光波导两个表面上的导体层。在光波导结构中，每个包层都是由降冰片烯基聚合物作为主要成分形成的。此外，降冰片烯基聚合物的主要成分最好是由下式 1 所代表的分子组成： 其中 R 是碳原子数为 1 至 10 的烷基，"a "是 0 至 3 的整数，"b "是 1 至 3 的整数，"p"/"q "为 20 或以下。