2-萘甲醛 | 66-99-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲醛
• 中文别名: β-萘甲醛；2-萘亚甲基醛
• 英文名称: β-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-naphthylbenzaldehyde；2-Naphthaldehyde；2-naphtaldehyde；2-naphthalenecarboxaldehyde；naphthalene-2-carbaldehyde；2-napthaldehyde；2-naphthalene formaldehyde；2-naphthylaldehyde；1-naphthaldehyde；naphthaldehyde
• CAS: 66-99-9
• 化学式: C₁₁H₈O
• mdl: MFCD00004094
• 分子量: 156.184
• InChiKey: PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C (lit.)
• 沸点：
  160 °C (19 mmHg)
• 密度：
  1.6211
• 闪点：
  160°C/19mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• 保留指数：
  1468
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29122900
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• RTECS号：
  QJ0190010
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应充入氩气并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Naphthaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
β-Naphthaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Naphthaldehyde
别名
: C11H8O
分子式
: 156.18 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Naphthaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 66-99-9
EC-编号 200-640-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 58 - 61 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QJ0190010

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (2-Naphthaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-萘甲醛是一种有机中间体，属于芳香醛。作为一种重要的化工原料，它广泛应用于医药、燃料、香料、农药和材料等多个工业领域。

理化性质

常温常压下，2-萘甲醛为白色或黄色固体粉末。该物质能溶解于乙酸乙酯、二甲基亚砜、丙酮、二氯甲烷以及醇类溶剂等常见有机溶剂中，但不溶于水。

化学性质

其片状结晶，可溶于乙醇和乙醚，并且也能在丙酮中溶解。

用途

主要用于有机合成。

生产方法

生产2-萘甲醛的方法是将干燥氯化氢通入无水二氯化锡与无水乙醚的混合物中，至饱和后加入2-萘腈的乙醚溶液，再通入氯化氢直至饱和。生成黄色的醛亚胺和四氯化锡的络合物。通过用水蒸气蒸馏从馏出液中滤取出白色固体产物作为粗品2-萘甲醛。经过减压蒸馏后得到纯产品，收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue

  摘要：

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。

  DOI：

  10.1039/c3gc40991k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNP）可作为叔丁基氢过氧化物将苄基和烯丙基C–H键选择性氧化为羰基化合物的有效催化剂†

  摘要：

  以油酸为表面活性剂，通过共沉淀法制备了Fe 3 O 4磁性纳米粒子，并通过FT-IR，TEM，DLS，XRD，VSM技术对其进行了表征。该催化剂的XRD，DLS和TEM分析清楚地表明形成了立方结构的Fe 3 O 4 MNP，其平均粒径为16 nm。此外，磁化测量表明，Fe 3 O 4 MNP具有超顺磁性能，并且催化剂的饱和磁化强度为54.6 emu g -1。中的Fe 3 ö 4周的MNP与组合叔丁基过氧化氢催化各种苄基和烯丙基CH键与相应的羰基化合物的氧化，收率很高。这些氧化反应在温和的条件下有效且经济地进行，因此满足了成本效益和工艺良性的双重挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ra04903f
• 作为试剂：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 氢溴酸 、 2-萘甲醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of di(uracilyl)aryl methanes and 1,ω-bis[di(uracilyl)methyl]benzenes

  摘要：

  Di(uracilyl)aryl methanes and their homologues, 1, omega-bis[di(uracilyl) methyl]benzenes, have been synthesized in good yields through the HBr-acetic acid catalyzed condensation of 1-alkyl-/1,3-dialkyluracil derivatives with readily available aryl aldehydes and dialdehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.158

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Synthesis of Flavokawain Analogues and their Anti-neoplastic Effects on Drug-resistant Cancer Cells Through Hsp90 Inhibition
  作者：Young Ho Seo、Sun You Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.1154

  日期：2014.4.20

  Hsp90 is an ubiquitous molecular chaperone protein, which plays an important role in regulating maturation and stabilization of many oncogenic proteins. Due to its potential to simultaneously disable multiple signaling pathways, Hsp90 represents great promise as a therapeutic target of cancer. In this study, we synthesized flavokawain analogues and evaluated their biological activities against drug-resistant cancer cells. The study indicated that compound 1i impaired the growth of gefitinib-resistant non-small cell lung cancer (H1975), down-regulated the expression of Hsp90 client proteins including EGFR, Her2, Met, Akt and Cdk4, and upregulated the expression of Hsp70. The result strongly suggested that compound 1i inhibited the proliferation of cancer cells through Hsp90 inhibition. Overall, compound 1i could serve as a potential lead compound to overcome the drug resistance in cancer chemotherapy.

  Hsp90是一种普遍存在的分子伴侣蛋白，在调节多种致癌蛋白的成熟和稳定中起着重要作用。由于其同时禁用多个信号通路的潜力，Hsp90作为癌症的治疗靶点具有巨大前景。在本研究中，我们合成了黄卡瓦醇类似物，并评估了它们对耐药癌细胞的生物活性。研究表明，化合物1i损害了吉非替尼耐药的非小细胞肺癌（H1975）的生长，下调了包括EGFR、Her2、Met、Akt和Cdk4在内的Hsp90客户蛋白的表达，并上调了Hsp70的表达。结果强烈表明，化合物1i通过抑制Hsp90抑制了癌细胞的增殖。总的来说，化合物1i有可能作为一种潜在的先导化合物，克服癌症化疗中的药物耐药性。

表征谱图