3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one | 98606-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one；3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthalenyl)-；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 98606-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: MORPRRFBFNYAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的无过渡金属，绿色且容易卤化，使用KX-氧化剂系统

  摘要：

  通过在环境温度下在不含过渡金属的条件下使用卤化钾和氧化剂的组合，可实现α-氧代烯酮二硫缩醛的简便氧化卤化。使用这种方法，可以在短时间内以良好至极好的收率合成卤代乙烯酮二硫缩醛。卤化产物成功地转化为含氮杂环分子。

  DOI：

  10.1039/d0nj03737k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-bis(methylthio)-1-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-芳基烯酮二硫缩醛和2-羟基芳基醛的缩合可轻松合成3-芳基香豆素的组合文库＃

  摘要：

  通过将易得的α-芳基烯酮二硫缩醛（AKDTAs）与2-羟基苯甲醛（水杨醛）/ 2-羟基-1-萘醛缩合，已开发出一种简便，便捷，高效且高收率的3-aroyl香豆素组合文库的合成方法。在催化量的哌啶存在下于四氢呋喃回流中。二茂铁衍生的α-芳基烯酮二硫缩醛与2-羟基苯甲醛的香豆素缩合，安装在二茂铁平台上。

  DOI：

  10.1021/jo061372e

文献信息

• Fluorination of α-oxoketenedithioacetals: one-pot four-component synthesis of α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals
  作者：T.P. Charanraj、P. Ramachandra、N. Ramesh、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.018

  日期：2016.7

  α-oxoketenedithioacetals 1a–l are subjected to fluorination using selectfluor 2 to yield the corresponding stable α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals 3a–l in 61–75% overall yields. In Route 2 a four-component one-pot protocol was followed involving addition of a mixture of active methylene ketone and carbon disulfide to sodium tert-butoxide suspended in tetrahydrofuran and dimethylformamide followed by

  α-氟代-α-氧杂环丁二硫缩醛3a - l通过两种途径合成。在路线1中，使用SElECtfluor 2对预构建的α-氧代二硫代乙缩醛1a - 1进行氟化反应，以产生61-75 ％的总产率的相应的稳定α-氟-α-氧代二硫代乙缩醛3a - 1。在路线2四组分一锅协议随后涉及除了活性亚甲基酮和碳的混合物的二硫化物钠叔丁醇悬浮在四氢呋喃和二甲基甲接着加入硫酸二甲酯和SELECTFLUOR顺序，得到相应的图3a -l总产量提高了79–87％。
• Regioselective synthesis of 3-(methylthio)phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes and 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Mathias Lubbe、Franziska Bendrath、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.069

  日期：2013.7

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals afforded 3-(methylthio)phenols containing an acyl or ester substituent located at position 2. The cyclization of free 1,3-dicarbonyl dianions with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals resulted in the formation of regioisomeric products containing an acyl group located at position 6.

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。
• BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.102

  日期：2015.7

  BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals was efficiently realized, affording mono- and disubstituted ketene pyrrolyl acetals. In the cases of using N-unprotected pyrrole, the reactions gave ketene bipyrrolyl acetals as well as N,O-chelated BF2 complexes. Diverse C–S transformations were achieved for the monosubstituted products, yielding N-heterocycles or multisubstituted

  有效地实现了BF 3 ·OEt 2介导的吡咯与α-氧代烯酮二硫缩醛的烯基化反应，提供了单取代和二取代的烯酮吡咯基缩醛。在使用N-未保护的吡咯的情况下，反应产生了烯酮联吡咯基乙缩醛以及N，O-螯合的BF 2络合物。单取代的产物实现了不同的CS转化，生成了N-杂环或多取代的烯烃。
• Iron-Catalyzed Oxidative C–H Functionalization of Internal Olefins for the Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Kaikai Wu、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01431

  日期：2017.6.16

  Tetrasubstituted furans were efficiently synthesized from Fe(OAc)2-catalyzed C–H/C–H cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reactions of activated carbonyl methylenes with S,S-functionalized internal olefins, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, under oxidative conditions. β-Ketoesters, 1,3-dicarbonyls, β-keto nitrile, and amide derivatives were used as the coupling partners. The resultant

  四价呋喃是由Fe（OAc）2催化的活化羰基亚甲基与S，S-官能化内烯烃即α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-H / C-H交叉脱氢偶联（CDC）反应有效合成的和类似物，在氧化条件下。β-酮酸酯，1,3-二羰基，β-酮腈和酰胺衍生物用作偶联伙伴。所得的烷硫基和羰基官能化的呋喃可以分别进一步转化为各种芳基化的呋喃衍生物和呋喃稠合的N-杂环。对照实验揭示了自由基反应途径。
• Cyclocondensation of 2-lithiomethylthiazoles and 2-lithiomethylthiazoline with α-oxoketene dithioacetals: synthesis of substituted and annelated thiazolo- and dihydrothiazolo[3,2-a]pyridinium compounds
  作者：Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86767-3

  日期：——

  The oxoketene dithioacetals 1 undergo regioselective 1,2-addition with 2-lithiomethyl-4-methylthiazole (2a) and 2-lithiomethylthiazoline (3) to afford the carbinol acetals 4 which on borontrifluoride etherate assisted cyclization yield the corresponding substituted and annelated 3-methyl-5- methylthiothiazolo[3,2-a.] pyridinium tetrafluoroborates (5a-g, 8a,b,10,12) and the dihydro derivatives (23-25)

  氧杂环丁烯二硫缩醛1与2-lithiomethyl-4-甲基噻唑（2a）和2-lithiomethylthiazoline（3）进行区域选择性1,2-加成，得到甲醇缩醛4，该缩醛4在三氟化硼醚化物协助下环化生成相应的取代和退火的3-甲基-5-甲基硫代噻唑并[3,2-a。]四氟硼酸吡啶鎓（5a-g，8a，b，10,12）和二氢衍生物（23-25）的收率很高。然而，相应的2-甲基-5-苯基噻唑（16）经历了核和侧链的去质子化，并在相似的反应条件下产生了产物的混合物。