2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide | 1025998-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-oxoacetamide
• CAS: 1025998-67-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: LUAZLNKNDJICIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 碘 、 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的芳基甲基酮的氧化酰胺化：使用二硫代氨基甲酸铵作为胺替代物合成初级 α-酮酰胺

  摘要：

  描述了I 2介导的氧化酰胺化作用导致从芳基甲基酮与硫代氨基甲酸铵生成多种初级 α-酮酰胺。对照实验表明碘化/亲核取代/Kornblum 氧化/酰胺化机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300154

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Oxidative Coupling of Diazo and NH₄I: A Route to Primary Oxamates and α-Ketoamides
  作者：Hanghang Wang、Yanwei Zhao、Yonggao Zheng、Shangwen Fang、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02952

  日期：2020.3.6

  A simple and efficient method has been developed for the preparation of primary oxamates and α-ketoamides through the oxidative coupling of diazo compounds and NH4I. Under the optimized reaction conditions, a range of diazoesters and α-diazoketones was explored, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. This protocol is metal-free, is performed under mild conditions,

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。
• 11-Beta HSD1 inhibitors
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20060025445A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention relates to inhibiting 11-beta HSD1.

  这项发明涉及抑制11-beta HSD1。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。
• nBu₄NI-Mediated oxidation of methyl ketones to α-ketoamides: using ammonium, primary and secondary amine-salt as an amine moiety
  作者：Dan Wang、Kuan Zhang、Luhan Jia、Danting Zhang、Yue Zhang、Yujia Cheng、Chang Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c7ob00270j

  日期：——

  Presented here is the first example of synthesizing an array of primary-, secondary-, and tertiary-α-ketoamides with a non-metal catalyst nBu4NI from methyl ketones and inexpensive readily available amine/ammonium salts; the reactions proceeded smoothly under mild conditions, TBHP was used as an oxidant and the corresponding α-ketoamides were afforded in moderate to excellent yields.

  这是从甲基酮和廉价的容易得到的胺/铵盐合成带有非金属催化剂n Bu 4 NI的一系列伯，仲和叔α-酮酰胺的第一个例子。在温和的条件下，反应平稳进行，使用TBHP作为氧化剂，并以中等至极好的收率提供了相应的α-酮酰胺。