1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione | 1357310-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(2-naphthyl)ethane-1,2-dione；1-(4-Methylphenyl)-2-naphthalen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1357310-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: WKOHDHYBUUBREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 三乙烯二胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化诱导苄基 CH 羰基化合成芳族 α-二酮

  摘要：

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153593

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Benzils by Oxidative Coupling Using Selenium Dioxide and p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
  作者：Md. Rumum Rohman、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Hormi Mecadon、Badaker M. Laloo、Priti R. Sahu、Iadeishisha Kharbangar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/ejoc.201101012

  日期：2012.1

  The oxidative coupling of the α-carbon atom of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. A number of unsymmetrical benzils have been prepared in good yields (38–75 %) with high regioselectivity. The generality and functional tolerance of this new protocol is demonstrated. The mechanistic pathway for the oxidative

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。