2-溴代-2-乙酰基萘 | 613-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴代-2-乙酰基萘
• 中文别名: 2-溴-2'-萘乙酮；2-溴乙酰基萘；2-(溴乙酰基)萘；2-萘基溴甲基酮；2-(2-溴乙酰基)萘；溴甲基-2-萘酮；α-溴代-2-乙酰基萘
• 英文名称: 2-Bromo-2'-acetonaphthone
• 英文别名: 2-bromo-2'-acetonaphtone；2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-bromo-2′-acetonaphthone；2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-bromo-1-(2-naphthalenyl)ethanone；α-bromo-2′-acetonaphthone；bromomethyl 2-naphthyl ketone；2-bromo-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 613-54-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• mdl: MFCD00004109
• 分子量: 249.107
• InChiKey: YHXHHGDUANVQHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(lit.)
• 沸点：
  349.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4188 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H335
• 储存条件：
  贮存：将密器密封后，存放于密封的主要容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-2′-萘乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bromomethyl 2-naphthyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bromomethyl 2-naphthyl ketone
别名
: C12H9BrO
分子式
: 249.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bromomethyl 2-naphthyl ketone
-
CAS 号 613-54-7
EC-编号 210-348-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 82 - 84 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Bromomethyl 2-naphthyl ketone)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Bromomethyl 2-naphthyl ketone)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Bromomethyl 2-naphthyl ketone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-萘乙酮	2-Acetonaphthone	93-08-3	C12H10O	170.211
  ——	2-(diazoacetyl)naphthalene	6967-92-6	C12H8N2O	196.208
  2-乙基萘	2-ethylnaphthalene	939-27-5	C12H12	156.227
  2-萘甲醛	β-naphthaldehyde	66-99-9	C11H8O	156.184

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,2-dibromo-1-(2-naphthyl)ethanone	13651-05-3	C12H8Br2O	328.003
  2-萘乙酮	2-Acetonaphthone	93-08-3	C12H10O	170.211
  萘基乙二醛	2-naphthylglyoxal	22115-06-6	C12H8O2	184.194
  ——	2-iodo-1-(2-naphthalenyl)ethanone	55116-99-9	C12H9IO	296.107
  2-氟-1-(2-萘基)乙酮	2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one	71365-99-6	C12H9FO	188.201
  ——	2-amino-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one	51127-70-9	C12H11NO	185.225
  2-氯-1-(2-萘基)乙酮	2-chloro-1-(2-naphthyl)ethanone	50846-93-0	C12H9ClO	204.656
  ——	2-mercapto-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one	23080-20-8	C12H10OS	202.277
  ——	2-deutero-1-(naphthalen-2-yl)ethanone	——	C12H10O	171.203
  ——	2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethanone	49801-18-5	C12H10O2	186.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 dimethyl sulfide borane 、 C₆H₁₄BNO₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-2-(isopropylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻滞剂的不对称合成涉及原位手性有机催化剂形成的多步一锅法转化

  摘要：

  两只鸟一块石头：公开了一种用于对映选择性手性药物合成的新的原子经济单罐方法，该方法涉及原位多步有机催化剂的形成以及该反应在β-肾上腺素能阻滞剂多步序贯合成中的应用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102931
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 四氯化碳 、 溴 、 甲苯 作用下， 生成 2-溴代-2-乙酰基萘
  参考文献：
  名称：

  CCCXIII.-4-甲基菲的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002293
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-溴代-2-乙酰基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl 3-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-3-hydroxypropanoate 、 (S)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl 3-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-3-hydroxypropanoate 、 (R)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl 3-((1R,2S)-2-chlorocyclopropyl)-3-hydroxypropanoate 、 (S)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl 3-((1R,2S)-2-chlorocyclopropyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dalisay, Doralyn S.; Morinaka, Brandon I.; Skepper, Colin K., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7552 - 7553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c1cc15095b

  日期：——

  A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。
• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Metal–Organic Framework with Dual Active Sites in Engineered Mesopores for Bioinspired Synergistic Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Yang Song、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Justin S. Chen、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c02966

  日期：2020.5.13

  strong Lewis acid and photoredox sites in engineered mesopores. Al-MOF (1) with mixed 2,2'-bipyridyl-5,5-dicarboxylate (dcbpy) and 1,4-benzenediacrylate ligands was oxidized with ozone and then tiflated to generate strongly Lewis acidic Al-OTf sites in the mesopores, followed by the installation of [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-phenylpyridine) sites to afford 1-OTf-Ir with both Lewis acid and photoredox

  在这里，我们通过在工程介孔中安装强路易斯酸和光氧化还原位点来报告模拟酶的金属有机框架 (MOF) 1-OTf-Ir 的设计。具有混合 2,2'-联吡啶-5,5-二羧酸酯 (dcbpy) 和 1,4-苯二丙烯酸酯配体的 Al-MOF (1) 用臭氧氧化，然后 tiflated 以在介孔中生成强路易斯酸性 Al-OTf 位点，然后安装 [Ir(ppy)2(dcbpy)]+ (ppy = 2-苯基吡啶) 位点以提供具有路易斯酸和光氧化还原位点的 1-OTf-Ir。1-OTf-Ir 有效地催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯或芳基溴甲基酮与乙烯基或炔基氮杂芳烃的还原交叉偶联，以提供新的氮杂芳烃衍生物。1-OTf-Ir 能够催化合成抗胆碱能药物苯那敏和氯苯那敏。
• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。

表征谱图