2-萘乙腈 | 7498-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘乙腈
• 中文别名: 2-萘基乙腈；β-萘乙腈
• 英文名称: 2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthylacetonitrile；2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile；2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 7498-57-9
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: LPCWDVLDJVZIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C (lit.)
• 沸点：
  303 °C (lit.)
• 密度：
  1.092 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  303°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-萘乙腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Naphthaleneacetonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Naphthaleneacetonitrile
别名
: C12H9N
分子式
: 167.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Naphthylacetonitrile
-
化学文摘登记号(CAS 7498-57-9
No.) 231-352-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 82 - 84 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
303 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.092 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色晶体粉末，熔点为82-84℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙腈 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 4-<(naphthalen-2-yl)methyl>-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-萘乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的 致突变性，作为DNA嵌入的指示剂第1部分：萘作为DNA嵌入剂的证据†

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log 

  DOI：

  10.1039/c6ob00162a

文献信息

• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Decarboxylative benzylation and arylation of nitriles
  作者：Antonio Recio, III、Jeffrey D. Heinzman、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c1cc16011g

  日期：——

  Decarboxylative benzylation of nitriles is achieved via coupling of metallated nitriles with Pd-π-benzyl complexes that are generated in situ from cyanoacetic benzyl esters. In addition, decarboxylative couplings of α,α-disubstituted 2-methylfuranyl cyanoacetates can lead to either decarboxylative arylation or benzylation depending on the reaction conditions.

  通过金属化的腈与Pd-π-苄基复合物的耦合，实现了腈的去羧基化苄基化，这些Pd-π-苄基复合物是由氰乙酸苄酯就地生成的。此外，α,α-二取代的2-甲基呋喃基氰乙酸盐的去羧基化耦合可以根据反应条件导致去羧基化芳基化或苄基化。
• An in-depth study of the biotransformation of nitriles into amides and/or acids using Rhodococcus rhodochrous AJ2701
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a607977f

  日期：——

  A variety of aliphatic, aromatic and heterocyclic nitriles have been readily hydrolysed into the corresponding amides and/or acids under very mild conditions using Rhodococcus sp. AJ270. The nitrile hydratase involved in this novel nitrile-hydrolysing microorganism efficiently hydrates most nitriles tested, irrespective of the electronic and steric effects of the substituents, to form the amides. Conversion of amides into acids catalysed by the associated amidase is rapid and efficient in most cases. Substrates bearing an adjacent substituent (which may be an ortho substituent on an aromatic nitrile, an adjacent heteroatom in a heterocyclic ring or a geminal substituent in an α,β-unsaturated nitrile) undergo slow hydrolysis of the amides allowing efficient amide isolation. The scope, limitations and reaction mechanism of this enzymatic process have been systematically studied. A molecular size of >7 Å diameter and the presence of functions capable of metal complexation near to the nitrile inhibit hydrolysis.

  多种脂肪族、芳香族和杂环腈类化合物在非常温和的条件下使用 Rhodococcus sp. AJ270 微生物可以被容易地水解成相应的酰胺和/或酸。这种新型腈水解微生物中涉及的腈水合酶高效地将大多数测试的腈化合物水合形成酰胺，不论取代基的电子和立体效应如何。在大多数情况下，与酰胺酶相关的酸催化反应迅速且高效。具有相邻取代基的底物（可能是芳香腈的邻位取代基，杂环中相邻的杂原子或α,β-不饱和腈中的二重取代基）的酰胺缓慢水解，从而允许高效分离酰胺。该酶促过程的应用范围、局限性和反应机制已被系统研究。分子直径大于7 Å 的大小以及在腈附近存在能够与金属络合的功能会抑制水解。

表征谱图