乙酸苯酯 | 122-79-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙酸苯酯
• 中文别名: 乙酰苯酚；醋酸苯酯；乙酸苯脂
• 英文名称: Phenyl acetate
• CAS: 122-79-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00008699
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196℃
• 沸点：
  196 °C(lit.)
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.7
• 闪点：
  170 °F
• 溶解度：
  4g/l几乎不溶
• 介电常数：
  6.9（20℃）
• LogP：
  1.65
• 物理描述：
  Phenol acetate appears as a clear colorless liquid with a sweetish solvent odor. Difficult to ignite. Used as a laboratory reagent and in the production of some organic chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS, MOBILE LIQUID
• 气味：
  PHENOLIC ODOR
• 蒸汽密度：
  4.7
• 蒸汽压力：
  0.40 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5030 @ 20 °C/D (ALMOST THE SAME AS GLASS); HIGHLY REFRACTIVE
• 保留指数：
  1033;1050;1008;1025;1008;1025;1033;1049.9;1033.4
• 稳定性/保质期：
  1. 易燃，遇明火、高热易燃烧。 2. 存在于主流烟气中。 3. 大鼠急性经口LD₅₀为1.63 mL/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

苯乙酸酯在人体、猪、兔子和豌豆中被代谢成苯酚。

PHENYL ACETATE /WAS METABOLIZED TO/ PHENOL, IN MAN; IN PIG; IN RABBIT; AND IN PEA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了F344/N-大鼠、新西兰白兔和叙利亚仓鼠呼吸道组织中羧酸酯酶（CEs）的底物特异性，使用离子色谱法量化水解速率。测试了13种酯：戊基醋酸酯、苯基醋酸酯和β-丁内酯用于种间比较。在大鼠中，肝脏S9具有最高的催化活性，而在兔子和仓鼠中，除了戊基醋酸酯外，所有测试底物的气管和鼻腔S9的活性与肝脏相当或更高。肺S9相对于其他组织的酯酶活性降低。直链醇酯被最快水解，而叔酯的水解速率最慢。

The substrate specificity of carboxylesterases (CEs) in various respiratory tract tissues from F344/N-rats, New-Zealand-white-rabbits, and Syrian-hamsters was studied using ion chromatography to quantify hydrolysis rates. Thirteen esters were tested: pentyl-acetate, phenyl-acetate and beta-butyrolactone were used for interspecies comparison. Liver S9 had the most catalytic activity in rats whereas in rabbits and hamsters the values for trachea and nasal S9 were as active or more active than liver for all substrates tested except pentyl-acetate. Lung S9 showed reduced esterase activity relative to the other tissues. ... Straight chain alcohol esters were the most rapidly hydrolyzed and tertiary esters had the slowest hydrolysis rate. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

磷酸三酯水解酶和丝氨酸酯酶对羧酸酯的底物特异性已确定。从452个个体中获得了血清，包括非患病人士和高脂血症患者。研究了酶活性与EDTA可逆性抑制以及有机磷化合物和氨基甲酸盐的渐进性抑制之间的相关性。研究了对氧磷（POX），苯乙酸（PA）和β-萘乙酯（BNA）的水解。结果表明，有两种对氧磷酶可以水解对氧磷，一种对EDTA敏感，另一种对EDTA不敏感。对EDTA敏感的对氧磷酶也可以水解β-萘乙酯。将β-萘乙酯和苯乙酸对EDTA不敏感的水解归因于一种丝氨酸酯酶。苯乙酸对EDTA敏感的水解可能是由多种酶引起的，可能是芳基酯酶和羧酸酯酶。

The substrate specificity for carboxylic acid esters was determined for phosphoric triester hydrolases and serine esterases. Serum was obtained from 452 individuals, including non diseased person and patients with hyperlipemia. Correlations between enzyme activities, reversible inhibition by EDTA and progressive inhibition by organophosphate compounds and carbamates were made. The hydrolysis of paraoxon (POX), phenylacetate (PA), and beta-naphthylacetate (BNA) was studied. Results indicated that two paraoxonases hydrolyze paraoxon, one sensitive and the other insensitive to EDTA. The EDTA sensitive paraoxonase also hydrolyzed beta-naphthylacetate. The EDTA insensitive hydrolysis of beta-naphthylacetate and phenylacetate was assigned to a serine esterase. The EDTA sensitive hydrolysis of phenylacetate was likely due to more than one enzyme, which may be an arylesterase and a carboxylesterase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

人体肝脏微粒体中的酯酶能够水解苯乙酸（Vmax 57 +/- 8 mumol/min/g组织），而人体肝脏细胞质中的酯酶能够水解苯乙酸（Vmax 37 +/- 2.9 mumol/min/g组织）。... 人血浆中的酯酶能够水解苯乙酸（Vmax 250 +/- 17 mumol/min/mL）。... 苯乙酸的水解涉及血浆中的芳基酯酶，肝脏微粒体中的芳基酯酶和羧酸酯酶，以及肝脏细胞质中的羧酸酯酶。...

Esterases in human liver microsomes hydrolyzed ... phenylacetate (Vmax 57 +/- 8 mumol/min/g tissue), whereas esterases found in the human liver cytosol hydrolyzed ... phenylacetate (Vmax 37 +/- 2.9 mumol/min/g tissue). ... Human plasma esterase hydrolyzed ... phenylacetate (Vmax 250 +/- 17 mumol/min/mL). ... Phenylacetate hydrolysis involved arylesterase in plasma, both arylesterase and carboxylesterase in liver microsomes and carboxylesterase in liver cytosol. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

苯乙酸（PA）对胎鼠大脑生长的影响在怀孕大鼠中进行了检测，这些大鼠接受含有1.0、1.5、2.0或2.5%苯乙酸的20%酪蛋白饮食。对照组大鼠自由摄食20%酪蛋白饮食，或者限制每天摄食9克和6克。在实验组大鼠中，怀孕期间的总食物摄入量下降了。通过绘制对照组大鼠的胎儿大脑重量（Y，毫克）与母体食物摄入量（X，克/21天）的关系图，得到了一条双曲线回归方程。对于摄入过量苯乙酸的大鼠，类似的图表落在这条线下方，表明胎儿大脑生长受到损害，这种损害是由过量的苯乙酸本身特异性引起的，同时也由非特异性地减少食物摄入引起的。过量摄入苯乙酸饮食导致胎儿大脑中的总RNA、总蛋白质和RNA/DNA比率下降，而总DNA保持不变，显示出蛋白质合成受损，而不是细胞增殖。在摄入过量苯乙酸组中，母体血浆中游离氨基酸的浓度和模式没有显著变化。

The effects of phenylacetate (PA) on fetal brain growth were examined in pregnant rats receiving a 20% casein diet with 1.0, 1.5, 2.0, or 2.5% phenylacetate. Control rats were fed the 20% casein diet ad libitum or restricted to daily consumption of 9 and 6 g. In experimental groups of rats total food intake during pregnancy decreased. ... By plotting the fetal brain weight (Y, mg) against maternal food intake (X, g/21 days) in control groups /an/ hyperbolic regression equation was obtained. ... Similar plots for excess phenylacetate rats fell below this line, indicating that prenatal fetal brain growth was impaired by an excess in phenylacetate per se specifically, as well as by decreased food intake nonspecifically. Administering the excess phenylacetate diets resulted in decreases in total RNA, total protein and RNA/DNA ration in the fetal brain, whereas total DNA was unchanged, showing the impairment of protein synthesis, not proliferation. No remarkable changes in concentration and pattern of free amino acids in maternal plasma in excess phenylacetate groups were observed. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  AJ2800000
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  室温

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酸苯酯
化学品英文名称：	Phenyl acetate；Phenol acetate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-79-2
分子式：	C 8 H 8 O 2
分子量：	136.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酸苯酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收后可能对身体有害。本品对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	76
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	196
相对密度(水=1)：	1．07(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．7
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	76
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O 2
分子量：	136.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于醇、氯仿、醚。
主要用途：	用于化学合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱，强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1600mg／kg(大鼠经口)；8000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性质 乙酸苯酯是一种无色液体，能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，微溶于水。它具有强烈的折射性（与玻璃相同），并带有类似苯酚的气味。

用途 乙酸苯酯主要用作溶剂和有机合成中的中间体。此外，通过转位反应可得到羟苯乙酮，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎等疾病。

化学性质 乙酸苯酯为无色液体，沸点195.7℃，相对密度1.0780（20/4℃），折光率1.5033，闪点76℃。它能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，微溶于水。有强折射性（与玻璃相同），并带有苯酚气味。

用途 主要用作溶剂和有机合成的中间体。通过转位反应可得到羟苯乙酮，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎等疾病。

用途 作为溶剂和有机合成的原料使用。

生产方法 乙酸苯酯可通过以下两种方法制备：

1. 将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中搅拌溶解，配制成酚钠溶液。然后加入乙酐，在30-40℃下反应。所得产物依次用水、5%氢氧化钠溶液和水洗涤，并用氯化钙干燥后蒸馏而得成品。此方法收率约为77%。
2. 将苯酚和乙酐一起加热至沸，回流3小时，冷却后进行水洗、碱洗和水洗处理。经无水硫酸钠干燥后，收集190-195℃的馏分，即为乙酸苯酯。此方法收率约为83%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸苯酯 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  The Pyrolysis of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a035
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  自由基条件下苯甲酸的原脱羧。

  摘要：

  描述了一种新的原羧化方法，该方法增加了苯甲酸的底物范围。该反应使用氧化自由基条件使乙腈中的各种酸脱羧。

  DOI：

  10.1039/c2cc33306f
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸苯乙酯 在 phosphate buffer 、 乙酸苯酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以100%的产率得到苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚乙酸酯的选择性酶水解

  摘要：

  酚乙酸酯在乙酸烷基酯、甲酯和肉桂酸酯存在下与猪肝丙酮粉 (PLAP) 选择性水解。

  DOI：

  10.1080/00397919408011496

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。

表征谱图