颜料橙2 | 6410-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 颜料橙2
• 中文别名: 邻硝基苯胺橙；C.I.颜料橙2
• 英文名称: 1-[(2-nitrophenyl)azo]-2-naphthalenol
• 英文别名: o-(2-hydroxy-1-naphthylazo)nitrobenzene；1-(2-nitrophenylazo)naphthalen-2-ol；1-((2-nitrophenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol；pigment orange 2；1-(2'-nitrobenzeneazo)-2-naphthol；1-(2-Nitro-phenylazo)-[2]naphthol；2-Naphthalenol, 1-((2-nitrophenyl)azo)-；1-[(2-nitrophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6410-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: YTVNZOABECTEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

制备方法

以邻硝基苯胺（橙色基GR）作为重氮组分，先加热溶于盐酸水溶液中，然后降温至0-5℃，加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应。用尿素破坏过量的亚硝酸；制备的重氮盐与偶合组分2-萘酚，在弱碱性介质中进行偶合反应，加热后过滤、水洗，最后干燥。

用途简介

该颜料品种仅在美国有少量应用，能提供纯净的橙色调，并具有良好的遮盖力。主要应用于水性印墨、柔性印墨、空气自干漆及美术颜料领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颜料橙2 在 sodium sulfide 、 1-(1-oxy-benzotriazol-2-yl)-[2]naphthol 、 水 作用下， 生成 1-(2-Amino-phenylazo)-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Rowe; Jowett, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1931, vol. 47, p. 163,165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯重氮氯化物 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 颜料橙2
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Hughes, Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。
• Mesomorphism Dependence on Terminal and Lateral Polar Groups in the Nonlinear Novel Azoester Series
  作者：H. R. Prajapati、A. V. Doshi

  DOI：10.1080/15421406.2014.990201

  日期：2015.7.24

  The synthesis of a novel azoester homologous series was carried out with a view to understanding and establishing the effect of molecular structure on liquid crystal (LC) behavior of a substance. The novel series consists of eleven homologs, and all are enantiotropically nematogenic without exhibition of any smectic property. Transition and melting temperatures, textures of LC were determined by an

  为了理解和确定分子结构对物质液晶 (LC) 行为的影响，进行了新型偶氮酯同系物的合成。新系列由 11 个同系物组成，并且都是对映性向线生的，没有表现出任何近晶特性。通过配备加热台的光学偏光显微镜确定转变温度和熔化温度，LC 的织构。向列相的纹理是螺纹或纹影。相图的过渡曲线以正常方式表现。向列-各向同性转变曲线表现出奇偶效应。分析和光谱数据支持并确认同源物的结构。向列相的平均热稳定性为 137.2°C。介晶相长度范围为 15°C 至 50°C。将新系列的 LC 行为与结构相似的已知同源系列进行比较。新的偶氮酯同源系列完全是线虫性的，没有表现出smectogenic 特征和中序熔融类型。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes in the presence of magnetic solid acid catalysts
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c4ra13562h

  日期：——

  Fe3O4@SiO2-SO3H as a highly active catalyst for the rapid diazotization reaction and synthesis of azo-dyes under solvent-free conditions by a grinding method at room temperature is described.

  Fe3O4@SiO2-SO3H作为一种高活性催化剂，可在无溶剂条件下通过在室温下研磨法进行快速重氮化反应和偶氮染料合成。
• Substituent Effect on the Tautomerization of 1-Arylazonaphthalen-2-ols by Mass Spectrometric Analysis
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Hui Lin、Yi-Cang Lin、Mei-Fan Ding

  DOI：10.1002/jccs.201400305

  日期：2015.3

  An electron‐ionization (EI) mass spectra of a series of 1‐arylazonaphthalen‐2‐ols was obtained for studying the substituent effect on the fragmentation. The correlation between the ratio, molecular ion and fragment ion, and Hammett’s constants is applied to examine the effect of the substituent on the fragmentation. The negative correction between the ratio, Imolecular ion/(I171amu + I143amu + I115amu)

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用